La infanta Elena sempre ha portat la seva vida amorosa de forma privada. Des que es va divorciar de Jaime de Marichalar, fa més d'una dècada, no se li ha conegut cap parella oficial, ni tan sols se l'ha vist en companyia d'algun home compartint algun pla més íntim i romàntic. La filla de Juan Carlos va admetre que mai no va estar enamorada de l'exduc de Lugo, però no va voler trair els seus pares, per això es va casar amb un aristòcrata. Va patir molt amb aquell matrimoni que ni tan sols ha mantingut el contacte amb el pare dels seus fills. Va decidir centrar-se en Froilán i Victoria Federica, però ni tan sols ara que són majors d'edat no ha volgut refer la seva vida. S'ha acostumat a la companyia de la seva mascota i els seus millors amics.
Tanmateix, a Elena de Borbón se la va vincular amb alguns ben plantats homes, com Luis Astolfi. En la dècada dels 80 es va dir que eren parella, però mai no es va confirmar. Es van conèixer a una edat primerenca i sempre els ha unit la seva passió pels cavalls. En més d'una ocasió han competit en diversos campionats eqüestres. Diversos rumors apunten que va ser ell que la va deixar a ella perquè no estava disposat a pertànyer a la reialesa i tenir sempre una càmera darrere. Aquesta vida no era per a ell.
Cayetano Martínez de Irujo va mantenir una relació amb la infanta Elena durant 3 mesos
Una altra de les persones a qui se'l va vincular i ell mateix ha confessat que va existir alguna cosa entre ells va ser Cayetano Martínez de Irujo. Només van estar junts tres mesos, i a la infanta Elena no li va fer gaire gràcia que fes pública la relació. "Va ser una circumstància, a ella no li va agradar gaire que ho digués al llibre. No se sabia, va ser tot molt ocult i secret. La infanta és una grandíssima persona, la tenia a prop en l'ambient hípic, però en tres mesos em vaig adonar que no estava preparat per sortir d'una cel·la educacional tan forta com la meva per ficar-me en una de molt més gran. No em veia allà, la meva cançó de bressol era l'única que m'entenia i em va dir 'fill, tu no has nascut per ser un cabaler", ha explicat Cayetano Martínez de Irujo.
Cayetano era un seductor, però també havia patit molt. "Tenia confós l'amor, el sexe i l'afecte. D'una banda, sentia amor, respecte i adoració per les dones però per una altra por per les pallisses que vaig rebre de les mainaderes. Tenia por de la dona i era incapaç de tenir una relació. Això m'ho van explicar als Estats Units, una terapeuta i em va dir que d'allà partien els principals problemes de la meva vida. Era incapaç de tenir una relació. No podia, ho confonien tot, no podia ser autèntica", ha explicat.
"I després intentava tenir-ne 40.000 per suplir la carència familiar. La terapeuta em va dir que era un trauma infantil i m'havia portat tots els problemes. Em va dir que havia d'ingressar que ella no podia ajudar-me. Vaig buscar un centre i allà vaig arribar amb la meva maleta afrontant la meva realitat. Cal ser molt valent per fer això. És un xoc que no et pots ni imaginar, allà vaig aguantar 5 setmanes, obres el teu interior de bat a bat i fas teràpies molt molt forts. De vegades del que estava plorant se'm tallava la respiració, em faltava aire", ha recordat de molt dolor.