La discreció sobre les relacions personals de la princesa Leonor és una prioritat absoluta. Fins al moment, la Casa Reial no ha emès cap comunicat oficial sobre aquest tema, mantenint una estricta reserva. Malgrat que Leonor pràcticament va assolir la majoria d'edat fa un any, les especulacions sobre la seva vida sentimental han estat constants. Encara que en ocasions se l'ha relacionat amb algun company d'estudis, mai no s'ha confirmat ni desmentit cap relació formal.
Un dels casos més comentats es va produir durant la seva etapa de batxillerat internacional al prestigiós internat UWC Atlantic College a Gal·les. En aquell període, es va dir que va mantenir una relació amb Gabriel, un jove de nacionalitat brasilera i nord-americà, un any més gran que ella. Se'ls va arribar a veure junts en esdeveniments familiars, com l'aniversari de la seva àvia Paloma Rocasolano i en les vacances d'estiu a Palma de Mallorca. Tanmateix, la relació va acabar a causa de la distància, ja que Gabriel es va mudar a Nova York en concloure els seus estudis.
Encara que Felipe i Letizia van considerar que era prematur perquè la seva filla tingués parella, van acceptar la relació, conscients que Leonor ja tenia l'edat per experimentar aquest tipus de vivències. No obstant això, se li ha demanat d'extremar la discreció, ja que qualsevol episodi en la seva vida personal podria influir negativament en la seva futura posició com a reina.
Al llarg dels anys, a Leonor se l'ha vinculat amb diferents joves, inclosos un jugador del Barça, Gavi, un company de l'Acadèmia Militar de Saragossa i fins a un presumpte resident a Londres. Tanmateix, cap d'aquestes connexions no ha resultat en una cosa seriosa. Encara que es diu que va poder haver tingut trobades ocasionals més enllà del seu festeig amb Gabriel, es tractaria de cites aïllades, pròpies de qualsevol persona de la seva edat.
Gabriel i Leonor continuarien junts
Actualment, Leonor està completament centrada en la seva formació militar i en els compromisos institucionals que cada vegada demanden més del seu temps. Pròximament, també iniciarà la seva etapa universitària, la qual cosa afegeix més responsabilitats a la seva agenda.
Recentment, es va revelar que en Setmana Santa, Leonor va demanar permís per viatjar a Nova York i retrobar-se amb Gabriel, demostrant que mantenen una bona amistat. De la mateixa manera, Gabriel va ser present a Espanya per celebrar l'últim aniversari de la princesa. Segons diverses fonts, aquesta celebració va ser privada i va tenir lloc a Galícia, on Leonor va organitzar una reunió amb amics de l'Escola Naval de Marín i altres coneguts, inclòs Gabriel. Durant la seva estança, el jove hauria estat allotjat en un apartament proporcionat per la Casa Reial, seguint una tradició de privacitat similar a què van gaudir el seu pare, Felip VI, i el seu avi, Joan Carles I, durant els seus anys de formació militar.
Sembla que Leonor i Gabriel encara podrien mantenir una relació en la distància, però Casa Reial l'estaria protegint perquè no sortís res a la llum. N'arriba a Madrid molta vegades, i sempre s'allotja a Zarzuela, va ocultar, sense càmeres, protegit.