Joan Carles va estar profundament enamorat d'Olghina de Robilant, però la seva història d'amor no va prosperar a causa de la pressió exercida pel seu pare, Joan de Borbó. Aquest últim tenia clar que el futur monarca d'Espanya havia de consolidar aliances estratègiques amb el seu matrimoni, preferint una unió amb una altra família reial en lloc de permetre que el seu fill es casés amb una plebea, una cosa que, en la seva visió, només portaria problemes i mancaria de beneficis polítics o socials. Sota aquesta premissa, Joan Carles va ser obligat a casar-se amb Sofia de Grècia, cosa que es va considerar una unió planificada per enfortir els llaços entre monarquies.
Quan anys després Felip va anunciar el seu compromís amb Letizia Ortiz, una periodista d'origen humil i aliena a la reialesa, aquesta decisió no va anar bé rebuda pel seu pare, el llavors rei emèrit. Potser van influir en la seva reacció els records amargs de la seva pròpia experiència amorosa truncada. El curiós és que Letícia, igual com Olghina, també pertanyia al món de la comunicació, la qual cosa podria haver portat Joan Carles a reviure el dolor del seu passat i a projectar els seus propis temors sobre el futur del seu fill. Alguns especulen que l'emèrit, lluny de donar suport a aquesta relació, no desitjava que Felip aconseguís el que ell no va poder: una unió basada en l'amor i no en les conveniències de la monarquia.
Felip VI, conegut pel seu caràcter reservat i el seu atractiu físic, despertava interès en moltes dones. Alt, atlètic i hereu al tron, era una figura desitjada, però la seva timidesa li dificultava discernir entre els qui s'apropaven a ell per amor i els qui ho feien moguda per l'interès. Segons la periodista Maica Vasco, Letizia Ortiz, la seva futura esposa, pertanyia al segon grup. Basc afirma que la periodista no estava enamorada de Felip, sinó motivada pel desig de convertir-se en una figura influent i poderosa a Espanya.
Joan Carles I va voler comprovar si el seu fill era homosexual
D'acord amb l'escriptor Isidre Cunill, Felip, com el seu pare, va ser presentat a dones seleccionades acuradament, fins i tot a través d'agències exclusives, però el seu caràcter reservat feia que no s'involucrés fàcilment. De fet, no va experimentar la seva primera relació sentimental fins que va ser als Estats Units cursant un màster juntament amb el seu cosí. Aquest retard en la seva vida amorosa preocupava profundament Joan Carles, que tenia grans expectatives per al seu únic fill home. En un moment de frustració, l'emèrit fins i tot va considerar la possibilitat de modificar la Constitució perquè la seva filla gran, Elena, pogués heretar el tron.
A més, els rumors sobre la sexualitat de Felip VI van sorgir arran del seu aparent desinterès per les dones. Segons la periodista Laura Rodríguez, durant la seva estança als Estats Units va ser vist en una situació comprometedora amb un cadet, la qual cosa va avivar les especulacions. Per aquesta raó, la família reial va provar d'aparellar-lo amb figures com Eva Sannum, una dona que encaixava en l'ideal de bellesa tradicional. Rodríguez i el polític Juan Carlos Monedero coincideixen que aquesta estratègia buscava desviar l'atenció sobre la seva vida privada i garantir un matrimoni acceptable per a la corona.
La relació entre Eva Sannum i Felip VI no va funcionar. Ella estava farta de ser sempre en el focus mediàtic, no era per a ella. Jaime Peñafiel assegura que Joan Carles no només la va contractar, també li va pagar perquè desaparegués del primer pla.
