La infanta Elena ha mantingut sempre la seva vida sentimental allunyada de l'ull públic. Des del seu divorci de Jaime de Marichalar, ocorregut fa més de deu anys, no se li ha atribuït cap relació oficial ni se li ha vist en situacions que suggereixin un romanç. La primogènita del rei Joan Carles va confessar en el seu moment que mai no va estar veritablement enamorada del seu exmarit, però que es va casar amb ell pel desig de no defraudar els seus pares, optant així per un matrimoni amb un aristòcrata. Aquella unió no va ser fàcil per a ella i, després de la seva ruptura, va decidir tallar tot vincle amb el pare dels seus fills, enfocant-se per complet en la criança de Froilán i Victoria Federica. Malgrat que els seus fills ja han assolit l'edat adulta, la infanta no ha mostrat intenció de refer la seva vida amorosa, trobant consol en la companyia de la seva mascota i els seus amics més propers.
Al llarg dels anys, s'ha especulat amb possibles relacions sentimentals d'Elena de Borbó, destacant noms com el de Luis Astolfi. En la dècada dels 80 es va rumorejar que ambdós mantenien una relació, encara que mai no va arribar a confirmar-se. La connexió entre ells sorgia de la seva mútua passió per l'equitació, competint junts en diverses ocasions. Alguns rumors suggereixen que va ser Astolfi qui va decidir posar fi a la relació, ja que no era disposat a acceptar l'atenció constant de la premsa i les exigències que comporta formar part de la reialesa, una vida que no s'ajustava a les seves aspiracions personals.
Un altre nom amb què s'ha relacionat la infanta és el de Cayetano Martínez de Irujo. El mateix Cayetano va admetre que van tenir un romanç que va durar tres mesos, encara que a Elena no li va agradar que aquesta informació sortís a la llum al llibre autobiogràfic d'ell. "Va ser una cosa passatgera, ella no estava còmoda que es fes públic. La nostra relació sempre es va mantenir en el màxim secret. La infanta és una gran persona i ens coneixíem bé per compartir l'ambient eqüestre, però aviat vaig comprendre que no estava preparat per passar de l'estricta educació que vaig rebre a una estructura encara més exigent. No em veia encaixant en aquest món, i la meva cançó de bressol m'ho va confirmar dient-me que jo no havia nascut per ser de segona fila", va relatar Cayetano.
"Vaig rebre càstigs físics de les meves mainaderes"
Martínez de Irujo, conegut pel seu carisma, també ha compartit que va patir molts conflictes personals relacionats amb l'amor i les relacions. Segons ell, la seva percepció de l'afecte, la intimitat i l'afecte estava distorsionada a causa d'experiències traumàtiques durant la seva infantesa. "D'una banda, sentia adoració per les dones, però també por a causa dels càstigs físics que vaig rebre de les meves mainaderes. Aquesta por em va impedir establir vincles genuïns fins que als Estats Units una terapeuta em va ajudar a comprendre l'origen dels meus problemes", va revelar.
El seu procés de curació va ser complex i dolorós. "Intentava omplir el buit amb nombroses relacions, però tot era un reflex de les meves mancances emocionals. Em van recomanar ingressar en un centre especialitzat, on vaig passar per un procés molt intens. Va ser un repte enfrontar la meva realitat, obrir-se emocionalment i sotmetre's a teràpies profundes. Va arribar un punt en què, durant les sessions, plorava fins a quedar-me sense aire", va confessar amb emoció.
Malgrat totes aquestes especulacions i relats, la infanta Elena ha preferit mantenir-se al marge de la vida sentimental pública, centrant-se en la seva família i les seves passions personals.
