La infanta Cristina, igual com Felip VI, no va estar exempta de generar preocupacions als seus pares, Juan Carlos i Sofia, a causa de la seva vida sentimental. Tanmateix, a diferència de Felipe, Cristina no estava destinada a ser la futura reina d'Espanya. Aquesta responsabilitat requeia únicament en l'actual monarca o, en el seu defecte, en la infanta Elena, per ser la primogènita, encara que aquesta sempre va expressar la seva negativa a assumir el tron en cas que l'ocasió es presentés. Aquest context va permetre a Cristina gaudir de més llibertat per triar amb qui casar-se, sense la pressió d'estar destinada a ocupar el tron.
La relació més duradora i coneguda de la infanta Cristina va ser amb Iñaki Urdangarin, amb qui va compartir més de dues dècades de vida matrimonial fins que es van separar fa un parell d'anys. La seva història va començar quan ella, al seu paper institucional, li va lliurar una medalla. En aquell moment, Urdangarin destacava com un dels millors jugadors d'handbol d'Espanya, militant en el FC Barcelona. La premsa no va tardar a bolcar la seva atenció sobre ells, especialment quan van sorgir rumors que la parella podria estar veient-se en secret. Encara que aquesta relació semblava sòlida durant molts anys, va acabar sent font de problemes, com moltes altres en la vida de la infanta.
No va ser la primera vegada que el rei Joan Carles va intentar intervenir en les decisions sentimentals de la seva filla. Tanmateix, amb el temps, va acabar forjant una gran amistat amb el seu gendre. En l'actualitat, Cristina és soltera, i la Casa Reial ha incrementat la vigilància sobre ella, procurant evitar que persones alienes al seu entorn s'apropin amb intencions qüestionables. Aquest reforç en la seguretat té les seves arrels en experiències passades, com la que va involucrar l'esportista Jesús Rollán.
Jesús Rollán, cèlebre porter de waterpolo, va ser una figura clau en la vida de la infanta Cristina abans que ella conegués Urdangarin. Segons detallen Francisco Ávila i Alberto Martínez al llibre Jesús Rollán: Etern, la infanta va arribar a enamorar-se profundament d'ell, fins i tot més que del seu futur espòs. No obstant això, la relació mai no va prosperar a causa que Rollán ja tenia parella i mai no va correspondre als sentiments de Cristina. Malgrat això, van construir una sòlida amistat que, paradoxalment, va acabar sent el pont perquè Cristina conegués qui seria el seu espòs durant gairebé 25 anys.
Rollán va mantenir contacte amb Cristina i la seva parella durant anys, encara que va arribar a enfadar-s'hi en no ser convidat al seu casament. Els autors del llibre relaten que entre Rollán i Cristina hi va haver una connexió especial des del principi, gràcies al magnetisme i carisma de l'esportista. Tanmateix, la Casa Reial veia amb recel aquesta relació, ja que consideraven que el seu caràcter rebel no era la millor influència per a la infanta. Un incident que exemplifica aquest rebuig es va produir una nit en la Diagonal de Barcelona, quan Rollán, amb Cristina com a passatgera, va decidir evadir als escortes saltant-se diversos semàfors en vermell, la qual cosa va obligar els guàrdies de seguretat a demanar-li la infanta que el frenés.
Les drogues van afectar la carrera de Rollán
La història de Rollán és una barreja d'èxits esportius i tragèdies personals. Encara que era un talentós esportista, la seva inclinació per la vida nocturna i el coqueteig amb les drogues van afectar greument la seva carrera. A més, patia problemes psicològics, incloent brots psicòtics agreujats pel consum de cocaïna. La seva lluita contra la solitud el va portar a una profunda depressió, marcant la seva caiguda definitiva. Rollán va arribar a descriure's com algú incapaç d'estar sol, la qual cosa va convertir la seva casa en un refugi per a amics i coneguts, anomenat "Hostal Rollán Manzanares" pels seus pròxims.
La infanta Cristina, al llarg de la seva vida, ha tendit a enamorar-se de persones complexes i sovint problemàtiques, el que ha generat nombroses tensions al si de la Casa Reial. Malgrat això, la seva fortalesa i resiliència han estat constants al llarg dels anys.