La infanta Cristina també va donar alguns maldecaps a Juan Carlos i Sofia amb la seva vida sentimental, com Felip VI, encara que per sort en ella no anava a ser la futura reina d'Espanya. Només podia ser l'actual rei o la infanta Elena per ser el primer, encara que sempre es va negar si això succeïa. Per aquesta raó, la mare de Juan, Pablo, Miguel i Irene va poder casar-se amb qui va voler. La seva relació més longeva i coneguda va ser la que va mantenir fins fa dos anys amb Iñaki Urdangarin. Van estar junts més de dues dècades. El va conèixer quan li va lliurar una medalla. Era un dels millors jugadors d'handbol d'Espanya, jugava per al FC Barcelona. Tenia la premsa cada dia a la seva casa i més des que es va dir que Cristina i ell podrien estar veient-se en secret. Però aquesta relació finalment li ha sortit granota, com moltes d'altres.
No és la primera vegada que Juan Carlos va intentar frenar una relació sentimental de Cristina, encara que després es va convertir en gran amic del seu gendre. Ara mateix la infanta és soltera i se li ha augmentat la vigilància per part de Casa Reial perquè no volen que qualsevol home pugui apropar-se a ella. Ja en van tenir prou amb Jesús Rollán. La infanta sempre ha tendit a enamorar-se de la persona equivocada. Francisco Ávila i Alberto Martínez escrivien un llibre dedicat a l'esportista, "Jesús Rollán: Etern", on relaten amb tota mena de detalls la relació del waterpolista amb la filla de Juan Carlos.
Casa Reial va intentar evitar la relació entre Cristina i Jesús Rollán
La infanta Cristina estava molt enamorat de Jesús Rollán, gairebé més que d'Iñaki Urdangarin. "Ella s'havia enamorat de Rollán, encara que finalment la cosa no va arrelar perquè ell tenia xicota i mai no li va donar el sí que ella anhelava. De l'amor, doncs, van passar a una amistat que semblava infrangible i que va servir perquè la filla dels reis emèrits conegués a l'amor de la seva vida, l'home que ha estat el seu marit durant gairebé 25 anys." Va continuar el contacte amb ella i és que era molt amic de la parella, encara que es va enfadar quan no el van convidar al casament.
"Des del primer moment va existir una gran afinitat entre Rollán i Cristina, atès el magnetisme del porter i el seu poder de seducció," escriuen els autors del llibre, però a Casa Reial no els agradava el seu caràcter gamberro, no era una bona amistat per a Cristina. "Una nit, per la Diagonal, el porter viatjava amb Cristina al seu cotxe; Jesús, per perdre de vista els escortes, es va saltar un parell de semàfors en vermell, pel que els guardes de seguretat de la infanta van haver de cridar a Cristina perquè advertís a Jesús que no tornés a fer-ho".
El waterpolista no era una bona opció per a la seva filla. Era esportista però el perdia el món de la nit i va ximplejar amb les drogues, una cosa que el va fer perdre la seva carrera esportiva. Encara que no va ser el seu principal problema. Si bé patia brots psicòtics i els corresponents efectes del consum de cocaïna, la seva caiguda al precipici va arribar pel sentiment de solitud que va aprofundir una depressió i problemes psicològics. "Ell deia que era una persona que no podia estar sola i per això la seva casa es va convertir a l'Hostal Rollán Manzanares", recorda Alberto Martínez.