Com molts membres de cases reials, la infanta Elena no es va casar enamorada. El dia del casament ja va tenir una discussió amb Jaime de Marichalar. Abans d'aquesta celebració religiosa ja van estar a punt de trencar la relació. L'arribada de Froilán i Victoria Federica tampoc no van millorar gaire les coses. Mai no es van estimar. Quan la filla de Joan Carles anava a anunciar el seu divorci, l'exduc de Lugo va patir un ictus i va haver de postergar la seva decisió.
A Jaime de Marichalar no li agradava cap de la passions de la infanta Elena. La germana de Cristina i Felip era una perfecta amazona. Sempre s'ha divertit a cavall. Allà va conèixer grans amics i es va enamorar de veritat per primera vegada. El seu gran amor va ser Luis Astolfi, que va acabar casat amb la desconeguda Isabel Flórez.
En aquells anys de joventut de la infanta Elena no es podia fer una fotografia amb tanta facilitat com ara, era fàcil amagar-se i comprar el material. Per aquesta raó no existeixen proves gràfiques del seu romanç. Va ser breu, però intens. La filla de Sofia tenia aleshores 23 anys. Tot va succeir el 1986. Luis Astolfi era un genet sevillà amb una prometedora carrera esportiva per davant.
Luis Astolfi no anava a deixar la seva carrera per la infanta Elena
Luis Astolfi Pérez de Guzmán provenia d'una família nombrosa, un total de 14 germans. Estan relacionats amb el Reial Club de Pineda de Sevilla i competia des dels 14 anys. A la universitat va estudiar Dret, però la seva gran afició era aquest esport. Als 19 anys va aconseguir diversos èxits esportius i la seva família va apostar per la seva carrera com a genet. Va arribar a ser olímpic en quatre ocasions.
La infanta Elena i Luis van coincidir en el Rocío Chico en honor a la Verge de la Candelaria el 1986. Durant els pròxim tres anys, els protagonistes d'aquesta història prodigaven complicitat a doll. Sempre acompanyats per algun familiar d'ell. Astofil va ser el primer xicot no oficial de la infanta.
La llavors parella era conscient que se'n parlava a tot arreu, però aquests negaven qualsevol tipus de relació. Intentaven dissimular veient-se fora del terreny de joc amb amics d'ambdós. Tres anys més tard, sense una confirmació oficial, Luis i Elena van deixar de veure's. Ja no coincidien. Ell no estava disposat a deixar la seva professió per ser el marit d'una infanta d'Espanya.
Amb el temps, una vegada que els dos estaven divorciats, van tornar a coincidir, i es van convertir en grans amics. Es va parlar de la possibilitat d'una segona oportunitat, però res d'això va succeir. No obstant això, la infanta Elena es va convertir en un gran suport per a ell.