La vida amorosa de la infanta Elena de Borbó ha estat marcada per alts i baixos i compromisos que la van portar per camins inesperats. El seu matrimoni amb Jaime de Marichalar no va ser excepció. Des del principi, les tensions i desavinences van marcar la seva relació, i el casament mateix va estar precedit per discussions. Abans fins i tot de formalitzar la seva unió, van estar a punt de la ruptura en diverses ocasions.
Però els desamors d'Elena venen d'abans. La filla gran dels reis emèrits Joan Carles I i Sofia sempre va ser una apassionada de l'equitació, un món on va trobar el seu primer amor veritable, un genet sevillà que provenia d'una família prominent anomenat Luis Astolfi. El 1986, ambdós es van conèixer en el Rocío Chico, un esdeveniment que celebrava la Verge de la Candelaria.
Luis Astolfi no va estar disposat a suportar la pressió de ser el marit d'una infanta
Malgrat que la seva relació va ser un secret a veus entre els qui els coneixien, no existeixen proves gràfiques de la seva relació a causa de les limitacions tecnològiques de l'època i a l'opacitat de la monarquia. Van passar tres anys de complicitat abans que la relació arribés a la seva fi de manera discreta, sense confirmacions oficials però amb l'enteniment mutu de què seguir junts seria complicat.
Malgrat haver-li promès tot, Luis Astolfi no estava disposat a renunciar a la seva carrera i a la seva independència professional per convertir-se en l'espòs d'una infanta. A més, no volia ser sota l'escrutini constant de l'opinió pública que implicava estar relacionat amb la Casa Reial espanyola. Malgrat les promeses i les emocions compartides, no estava disposat a pagar l'alt preu d'aquest compromís.
Després dels seus respectius divorcis, Elena i Luis van tornar a trobar-se i van desenvolupar una amistat profunda. Encara que es va especular sobre la possibilitat d'una reconciliació, mai no van arribar a fer aquest pas novament cap a una relació romàntica. Tanmateix, Elena es va mantenir com un gran suport per a ell, demostrant que la seva connexió perdurava més enllà de les complicacions del passat.