Des que es va divorciar de Jaime de Marichalar l'any 2009, la infanta Elena no se li ha conegut ni una sola parella. Porta més de 15 anys soltera, almenys públicament. Viu sola al seu pis del barri del Nen Jesús, encara que de vegades compta amb la companyia de la seva filla Victoria Federica. I això que a la filla de Juan Carlos no li han faltat pretendents. Ella sempre s'ha vinculat per les esferes aristocràtiques. També s'ha mogut pel món dels toros i els cavalls. Se la va vincular amb Luis Astolfi, una relació que tan sols va durar uns tres mesos perquè ell no estava disposat a posar-se en el focus mediàtic, una cosa similar el va succeir Cayetano Martinez de Irujo, que va confirmar la seva relació amb Elena.
Cayetano Martínez de Irujo va revelar en les seves memòries que va tenir una breu però intensa relació amb Elena de Borbón durant tres mesos. En 'Viatjant amb Chester', el fill de la coneguda duquessa no va dubtar a afirmar que es va apropar a ella "per recomanació" i per "patriotisme". Hi va haver una persona que va actuar com a mitjancer, però no va voler revelar el seu nom.
"Va ser una circumstància, a ella no li va agradar gaire que ho digués al llibre. No se sabia, va ser tot molt ocult i secret. La infanta és una grandíssima persona, la tenia a prop en l'ambient hípic, però en tres mesos em vaig adonar que no estava preparat per sortir d'una cel·la educacional tan forta com la meva per ficar-me en una de molt més gran. No em veia allà, la meva cançó de bressol era l'única que m'entenia i em va dir 'fill, tu no has nascut per ser un de segona fila", va relatar Cayetano Martínez de Irujo.
José Ortega Cano va intentar seduir la infanta Elena
"L'única que es va mantenir molt imparcial va ser la meva germana Eugenia, però tots els altres m'empenyien en aquesta direcció, va ser difícil sortir d'allà. Era molt seductor per a tot el món del voltant. Vaig tenir la força de dir 'això no és el meu'. No és el que jo buscava, dins de la meva confusió interna hi havia coses que tenia clares. Sempre he tingut molt caràcter, en això em semblo molt a la meva mare", va afegir.
Però no és l'únic torero que ha intentat conquerir-la. José Ortega Cano va intentar seduir la infanta Elena quan acabava de separar-se d'Ana María Aldón. "Es va apropar a la germana de Felip VI i li va dir que anés amb compte, que ell era lliure i amb moltes ganes de trobar semblant", segons la revista 'Aviat'. Testimonis directes asseguren que Elena "va prendre el comentari com una broma i va començar en riure". Algú dels presents va cridar l'atenció a Ortega, però "ja llançat, va fer cas omís als consells i va deixar anar: "Infanta, està vostè molt guapa, vagi amb compte que soc solter".