La infanta Elena sempre va ser una figura que va generar preocupació al si de la família reial espanyola, especialment per als seus pares, el rei Joan Carles i la reina Sofia. Durant anys, van pensar que mai no aconseguirien veure-la casada, una cosa que resultava inquietant atès el seu lloc en la línia de successió. Si Elena hagués estat la més gran sense un germà, la Constitució hauria hagut de modificar-se, com va passar posteriorment amb la princesa Elionor, per garantir que pogués heretar el tron. La idea d'una reina soltera era vista com un escàndol en aquella època.
Encara que tenia amistats tant masculines com femenines, mai no se li van conèixer relacions serioses, almenys no que els seus pares aprovessin. Tot i això, hi va haver un moment en què Joan Carles i Sofia es van il·lusionar: Elena semblava portar-se molt bé amb Cayetano Martínez de Irujo, membre de la família de la duquessa d'Alba. Tanmateix, aquesta relació no va prosperar, ja que el genet va decidir allunyar-se.
Finalment, el 1994, la infanta va contreure matrimoni amb Jaime de Marichalar, a qui va descriure llavors com una persona afectuosa i persistent. Tanmateix, amb el temps, va descobrir que el caràcter del seu espòs era inestable, la qual cosa va complicar la relació. La parella va tenir dos fills, una decisió que semblava destinada a enfortir el seu matrimoni, però que va acabar aguditzant els problemes. Encara que van estar a prop de divorciar-se, un infart que va patir Marichalar va retardar la decisió, seguint la recomanació de Joan Carles de no precipitar-se.
Després del divorci, la infanta Elena no va tornar a mantenir una relació sentimental coneguda. Actualment, viu al barri de Salamanca, a prop del parc d'El Retiro, al costat de la seva filla Victoria Federica, que, malgrat generar importants ingressos, no té plans d'independitzar-se. El seu fill Froilán també va viure amb ella fins que es va traslladar a Abu Dhabi, un intent d'allunyar-lo del constant escrutini públic.
Joan Carles I no volia que la infanta Elena heretés el tron
Per refer la seva vida laboral, Elena va rebre el suport del seu pare. Des de 2008, treballa com a directora de projectes en la Fundació Mapfre, amb un salari que, segons algunes fonts, oscil·la entre 180.000 i 200.000 euros anuals. Tanmateix, aquest ingrés no sembla cobrir el nivell de vida que porta. A més, se li atribueix una addicció a les compres compulsives en línia, un hàbit que hauria començat en la seva adolescència i que encara li causa problemes. Per gestionar aquesta situació, Joan Carles li brinda suport econòmic mensual. En un intent d'evitar conflictes familiars, durant la seva joventut solia enviar els paquets a casa d'amics propers de Felip per mantenir ocults els seus excessos.
Joan Carles I mai no va tenir gaires confiances en la infanta Elena, per això va intentar que arribés l'home a la corona. Un dels favors que l'emèrit va demanar a Adolfo Suárez va ser que la seva filla gran no heretés el tron. "Hauria de treure la infanta Elena de la línia successòria. La meva filla gran no és capaç de governar". Amb el canvi de la Constitució, la infanta Elena podria haver estat l'hereva com ara ho és Elionor. "Però això va en contra dels nous temps". Segons les paraules de Pilar Eyre, Joan Carles I hauria respost enfurismat: "M'importa una merda la nova era! Elena no pot governar, punt! Ja no he d'explicar res!".
