Juan Carlos és àmpliament conegut per la seva reputació de seductor i la seva considerable riquesa, dues característiques que han definit la seva imatge pública. La seva vida amorosa ha estat marcada per nombroses infidelitats a la reina Sofia, amb qui va estar casat. L'excoronel Amadeo Martínez Inglés ho ha descrit com un "depredador sexual", afirmant que l'exmonarca va mantenir relacions amb més de 5.000 dones, la majoria d'elles prostitutes de luxe pagades amb fons secrets. Juan Carlos tenia amants a moltes ciutats i també va mostrar interès per figures públiques com Sara Montiel i Bárbara Rey. En algunes ocasions, va arribar a enamorar-se, la qual cosa va complicar la seva vida, especialment en el cas de Corinna Larsen, amb qui gairebé es divorcia de la reina Sofia, una situació que els seus fills van considerar inacceptable.
L'escriptor Joaquín Abad ha assenyalat que moltes de les dones amb les quals Juan Carlos va tenir relacions van rebre grans sumes de diners. Si Juan Carlos mostrava interès en una dona de la televisió, els seus assessors s'encarregaven de contactar-la. "Juan Carlos vol estar amb tu", li deien, i elles acceptaven amb la condició de ser pagades. Aquestes transaccions es realitzaven a l'Hotel Villamagna, on Manuel Prado i Colón de Carvajal gestionava els pagaments, que segons Abad, arribaven a 500,000 pessetes per trobada.
Juan Carlos feia tot el possible per aconseguir trobades amb reconegudes artistes
Una de les amants de Juan Carlos esmentada per Abad treballava en TVE i va atreure l'atenció de l'exmonarca en veure-la en televisió. Els serveis secrets organitzaven les trobades per evitar l'atenció de la premsa i mantenir la reina Sofia al marge, encara que ella ja sospitava de les infidelitats del seu espòs. Els escortes de Juan Carlos eren els encarregats de recollir les dones i portar-les al lloc de la trobada, assegurant-se que ningú no sospités res. En cas que es fessin fotografies, la Casa Reial pagava perquè no es publiquessin. En una ocasió, es va recollir a la reconeguda cantant Raffaella Carrá en els estudis de TVE, a causa de la forta atracció que Juan Carlos sentia per ella. Encara que s'ha especulat sobre aquesta relació, cap dels dos no ha confirmat ni negat les trobades, seguint la política de la Casa Reial de no comentar sobre aquests assumptes.
Emilio Alonso Manglano, antic director dels serveis d'intel·ligència d'Espanya, estava preocupat per la possibilitat que les activitats de Juan Carlos fossin descobertes. Per això, es va decidir traslladar les trobades a llocs més segurs, inicialment a Majadahonda i després en llocs més propers a Zarzuela, com La Florida i Porta de Hierro. Segons el testimoni de Kiko Matamoros, el CESID va gravar Juan Carlos durant les seves trobades privades. La vigilància sobre l'exmonarca era constant, registrant cada un dels seus moviments amb detall.
L'apartament a Majadahonda va ser l'escenari de nombroses trobades de Juan Carlos amb diferents dones, entre elles Bárbara Rey, Sara Montiel i Raffaella Carrá. També s'esmenta a Bibiana Fernández, encara que ella sempre ha negat qualsevol implicació. Els detalls d'aquestes trobades romanen en secret, coneguts només pels involucrats. S'especula sobre la presència de cantants, artistes i fins i tot l'esposa d'un polític de la transició. Les relacions de l'emèrit han causat la ruptura de diversos matrimonis.