La infanta Cristina també va generar preocupacions als seus pares, Joan Carles i Sofia, a causa de la seva vida sentimental. Una cosa similar va passar amb el seu germà, l'actual rei Felip VI. Tanmateix, a diferència d'ell, Cristina no estava destinada a ocupar el tron d'Espanya, ja que la línia successòria prioritzava Felip o, si no, la infanta Elena. Encara que aquesta última sempre va manifestar la seva negativa a assumir l'esmentat rol, el que va deixar a Cristina amb més llibertat per decidir amb qui compartir la seva vida.
La seva relació més llarga i mediàtica va ser amb Iñaki Urdangarin, amb qui va estar casada durant més de vint anys. Es van conèixer en un acte oficial quan Cristina li va lliurar una medalla, ja que ell era un dels millors jugadors d'handbol d'Espanya i militava en el FC Barcelona. Des que van començar els rumors del seu possible romanç, la premsa va seguir cada un dels seus moviments, augmentant l'interès sobre la parella. No obstant això, amb el temps, la seva història d'amor va acabar en una amarga separació.
No era la primera vegada que Joan Carles intentava influir en la vida sentimental de la seva filla. Encara que al principi va mostrar reticència cap a la relació de Cristina amb Iñaki, amb el temps va arribar a apreciar-lo i van establir una bona relació. En l'actualitat, la infanta es troba soltera, i la Casa Reial ha reforçat la vigilància al seu voltant per evitar que qualsevol persona intenti apropar-se amb intencions poc clares.
Un dels episodis més comentats sobre els amors de Cristina va ser la seva proximitat amb el waterpolista Jesús Rollán. La infanta es va sentir profundament atreta per ell, fins i tot més que per Urdangarin. Tanmateix, la relació mai no va arribar a formalitzar-se, ja que Rollán tenia semblant i no va correspondre els seus sentiments de la manera que ella esperava. Malgrat això, van mantenir una amistat molt estreta que va perdurar en el temps i que, paradoxalment, li va permetre conèixer a qui després seria el seu espòs.
La infanta Cristina es va interessar per Jesús Rollán
Des del primer moment, la química entre Cristina i Jesús va ser evident. El carisma de l'esportista i la seva forta personalitat van fer que la infanta se sentís captivada. Tanmateix, la Casa Reial mai no va veure amb bons ulls aquesta amistat, ja que Rollán tenia un caràcter rebel i un estil de vida que no encaixava amb la imatge que desitjaven projectar per a la princesa. Un episodi en particular va generar inquietud en la família: una nit, mentre conduïa amb Cristina per la Diagonal de Barcelona, va decidir saltar-se diversos semàfors en vermell per despistar els escortes, la qual cosa va obligar la seguretat real a intervenir i advertir-li que no repetís aquesta conducta.
Més enllà de la seva vida sentimental, Jesús Rollán va enfrontar durs problemes personals. Malgrat ser un esportista d'elit, la seva afició per la vida nocturna i els seus coquetejos amb les drogues van afectar la seva carrera. Tanmateix, més que les addiccions, el que realment va marcar la seva destinació van ser els seus problemes emocionals i psicològics. Rollán patia episodis de depressió profunda, incrementats per un sentiment de solitud que el va portar a un punt de no retorn. Ell mateix confessava que no suportava estar sol, i per això casa seva es va convertir en un refugi on sempre buscava companyia. Lamentablement, aquests problemes el van portar a una espiral autodestructiva de la qual mai no va poder sortir.
