Joan Carles va mantenir un romanç apassionat amb Olghina de Robilant, una relació que, malgrat la intensitat dels seus sentiments, no va aconseguir prosperar a causa de les estrictes imposicions del seu pare, Joan de Borbó. Aquest últim tenia molt clar que el futur monarca d'Espanya havia de prioritzar els interessos estratègics i polítics en la seva vida personal, fins i tot en qüestions tan íntimes com el matrimoni. Joan de Borbó considerava essencial que el seu fill contragués matrimoni amb una membre d'una altra casa reial, en lloc d'una persona aliena a la noblesa, ja que creia que una unió amb una plebea no aportaria beneficis polítics ni enfortiria la posició de la monarquia. Des d'aquesta perspectiva, Joan Carles va acabar casant-se amb Sofia de Grècia, en un matrimoni que va ser vist més com una jugada diplomàtica que com una decisió basada en l'amor. Aquest enllaç buscava consolidar els llaços entre famílies reials i garantir el prestigi de la corona espanyola.
Dècades més tard, quan Felip, fill de Joan Carles, va anunciar el seu compromís amb Letícia Ortiz, una periodista d'origen modest i sense vincles amb la reialesa, aquesta decisió va generar un gran enrenou dins de la família reial. Joan Carles, ja com a rei emèrit, va mostrar el seu descontentament amb l'elecció del seu fill, el que alguns van interpretar com una reacció influïda per la seva pròpia experiència amorosa frustrada. Curiosament, tant Olghina com Letícia tenien alguna cosa en comú: ambdues pertanyien a l'àmbit de la comunicació. Aquest paral·lelisme va poder haver revifat en Joan Carles els records de la seva joventut i els temors associats a la possibilitat que Felip cometés errors que afectessin el futur de la monarquia. Especulacions apunten que l'emèrit no volia que el seu fill aconseguís una cosa que ell no va poder: casar-se per amor, deixant de banda les imposicions dinàstiques.
Felip VI, conegut pel seu caràcter discret i el seu notable atractiu físic, era un home que despertava l'interès de moltes dones. Tanmateix, la seva timidesa i caràcter reservat dificultaven que pogués distingir entre aquelles persones que s'interessaven per ell sincerament i les que buscaven aprofitar-se de la seva posició com a hereu al tron. Segons la periodista Maica Vasco, Letícia Ortiz hauria format part d'aquest últim grup, motivat més pel desig d'assolir una posició d'influència i poder a Espanya que per amor veritable cap a Felip.
Joan Carles I volia ocultar la veritable sexualitat de Felip VI
Les preocupacions de Joan Carles sobre la vida sentimental del seu fill no van ser poques. Segons l'escriptor Isidre Cunill, Felip va ser presentat a diverses dones acuradament seleccionades, fins i tot a través d'agències exclusives. No obstant això, la seva naturalesa reservada i la seva reticència a involucrar-se ràpidament van dificultar aquests intents. La seva vida amorosa es va enlairar tardanament, durant la seva estada als Estats Units, on cursava un màster al costat del seu cosí. Aquest aparent desinterès inicial va generar rumors sobre la sexualitat del príncep. Segons la periodista Laura Rodríguez, durant aquella etapa als Estats Units van sorgir especulacions després d'un suposat episodi comprometedor amb un cadet. Això va portar la família reial a buscar aparellar-ho amb dones que representessin l'ideal de consort per a un futur rei, com Eva Sannum, model noruega.
La relació amb Eva, tanmateix, no va prosperar. Segons Jaime Peñafiel, ella es va cansar de viure sota el constant escrutini públic i va preferir allunyar-se de la vida mediàtica. Algunes fonts asseguren que Joan Carles fins i tot hauria pagat per facilitar la seva retirada de l'escena, assegurant que el seu fill continués en la recerca d'una parella acceptable per a la corona.
