Màxima discreció amb les amistats de Leonor. Ara per ara, Zarzuela mai no s'ha pronunciat sobre això. Pràcticament, la princesa és major d'edat des de fa un any, i encara que se li ha relacionat amb algun company de classe, mai no s'ha confirmat que sigui la seva parella, però tampoc no s'ha desmentit. La primera vegada va ser mentre estudiava batxillerat internacional al prestigiós internat UWC Atlantic College de Gales. La princesa va començar una relació sentimental amb Gabriel, un jove de nacionalitat brasilera i nord-americana, un any més gran que ella. Se'ls van poder veure junts en l'aniversari de Paloma Rocasolano i en les vacances a Palma de Mallorca. Tanmateix, la distància va ser l'oblit. Gabriel va tornar a Nova York en finalitzar la seva formació.
Felipe i Letizia van creure que era massa aviat perquè Leonor tingués semblant, no obstant això, van acceptar la relació perquè al cap i a la fi té l'edat de tenir relacions. Ara per ara se li demana màxima discreció, ja que tot el que succeeixi en l'actualitat podrà perjudicar-la en el seu regnat.
A Leonor se l'ha vinculat amb alguns homes com el futbolista del Barça, Gavi, o amb un company de l'Acadèmia Militar de Saragossa, fins i tot amb un jove que viuria a Londres. Però realment no hi ha res seriós amb tots ells. La princesa hauria tingut relacions íntimes més enllà del seu festeig amb Gabriel, però han estat cites d'un sol dia, com qualsevol persona de la seva edat.
Ara mateix la germana de Sofia està centrada en la seva formació militar, i aviat en la seva etapa universitària. A més, ha d'atendre cada vegada més compromisos institucionals.
Gabriel s'allotja al pis que Leonor té a Galícia
En Setmana Santa es va saber que la princesa va demanar als seus pares de viatjar a Nova York per trobar-se amb Gabriel, la seva exparella. Sembla que encara que ja no estan junts mantenen una bonica amistat, ja que ell també va viatjar a Espanya per ser present en el seu últim aniversari.
Tal com van confirmar diversos mitjans de comunicació, Leonor va fer una festa privada a Galícia, amb els seus companys de l'Escola Naval de Marin, alguns que van poder venir de l'Acadèmia General Militar de Saragossa, i per descomptat, Gabriel.
El jove s'hauria allotjat al pis que té Leonor a la seva disposició, pagat per Casa Reial, per tenir la seva intimitat amb els seus amics, semblants, o familiars, com ja succeïa amb Felipe i amb Juan Carlos quan eren joves i estudiaven la formació militar.