La infanta Elena sempre ha mantingut un perfil baix en la seva vida amorosa, sent molt reservada sobre les seves relacions sentimentals. Des de la seva separació de Jaime de Marichalar, amb qui va tenir els seus fills Froilán i Victoria Federica, amb prou feines s'ha conegut informació sobre la seva vida amorosa. Pilar Eyre, reconeguda periodista, ha indicat que la infanta no ha tingut relacions significatives des d'aquesta separació. Tanmateix, això no ha impedit que se la vinculi amb diversos homes, tant abans com després del seu matrimoni.
Un dels noms que ha sorgit amb freqüència en aquest context és el del genet Álvaro Muñoz Escassi. L'afició compartida per l'hípica els va permetre creuar els seus camins en nombroses ocasions. Un esdeveniment destacat en la seva relació va ser la II Ruta Via de la Plata celebrada el 2014 en el Reial Club Pineda de Sevilla, on la infanta, coneguda per la seva passió pels cavalls, va passar temps amb Escassi. Aquest tipus de trobades els va permetre conèixer-se millor i van establir una relació de cordialitat.
Acostament de la infanta Elena amb Álvaro Muñoz Escassi
Escassi, habituat a relacionar-se amb la reialesa, també ha tingut l'oportunitat de competir juntament amb Cayetano de Alba. No obstant això, la seva relació amb la infanta Elena va adquirir una dimensió especial, permetent-li elevar el seu perfil i guanyar-se un lloc en l'alta societat. El 2017, van tornar a coincidir a la Copa de S.M. El Rei Trofeu Volvo, un esdeveniment que va avivar rumors sobre un possible affaire entre ambdós. Encara que mai no s'ha confirmat oficialment si van tenir una relació romàntica, és evident que va existir un considerable acostament.
Preocupada per la reputació d'Escassi, la reina Sofia va intervenir per protegir la seva filla. Coneixedora de la fama de conqueridor d'Escassi, Sofia temia que la seva filla pogués ser víctima de situacions emocionals complicades. La reina volia evitar que Elena experimentés el mateix que ella havia suportat durant dècades amb Joan Carles I. Aquest desig de protegir la seva filla va portar Sofia a recomanar que es distanciés d'Escassi. I el cert és que el seu historial amorós no és senzill.
Sofia allunya Escassi de la infanta Elena per la seva fama de faldiller
La vida amorosa d'Álvaro Muñoz Escassi ha estat àmpliament coberta pels mitjans. Ha estat vinculat amb diverses dones influents, començant per Lara Dibildos, amb qui va tenir un fill anomenat Álvaro. També va tenir una relació amb Sonia Ferrer, amb qui va coincidir en el programa "¡Mira quién salta!" i més tard amb Vicky Martín Berrocal, a qui va conèixer a la Fira d'abril després de la seva ruptura amb el futbolista Denilson. La seva relació amb Raquel Bernal, una empresària veneçolana, va culminar en matrimoni.
Més recentment, Escassi va mantenir una relació amb María José Suárez. La relació, que va durar més de tres anys, va acabar de forma turbulenta. Mentre Escassi afirmava que mantenien una relació oberta, María José ho negava, la qual cosa va agregar més controvèrsia a la situació.