Juan Carlos i la reina Sofia no van veure cap de les parelles de Felipe amb bons ulls. No eren de sang blava i aquest era el principal problema. Sempre s'enamorava de plebees. Una de les seves relacions més conegudes va ser la que va mantenir amb Isabel Sartorius, que podria haver-se convertit en la seva dona i en la reina d'Espanya, però finalment no va ser així. Va ser la seva primer relació mediàtica. Es van conèixer el 1989 i van estar junts fins a 1991. Ella és qui va deixar plantat el príncep perquè estava farta de la pressió de les càmeres. No estava disposada a pagar aquest alt preu per casar-se amb el futur rei d'Espanya.
La relació d'ambdós va estar basada en l'amor, el respecte i l'admiració. Es veien unes cinc vegades a la setmana. Un dels seus refugis més grans va ser la finca que el marquès de Mariño, pare d'Isabel, tenia a la localitat extremenya de Perelada de la Mata. Sartorius també visitava en nombroses ocasions el príncep a Zarzuela.
Joan Carles i Sofia van tirar per terra la relació de Felipe i Isabel
La reina Sofia i Juan Carlos no estaven gaire contents amb aquesta relació i quan el seu fill els va comunicar que tenia intencions de casar-se amb ella, van moure cel i terra per trobar algun episodi fosc que pogués dinamitar la relació. Els mitjans de comunicació es van encarregar de fer la part més bruta per no embrutar la imatge dels llavors reis. La premsa va destapar "una vella causa judicial, sobreseguda en el seu moment, que relacionava els Sartorius amb el tràfic de drogues. El 7 d'agost de 1992 el general Sabino Fernández Campo havia hagut de negociar amb el diari sensacionalista Clar perquè censuressin un reportatge que anava a publicar-se —firmat per José Ayala— amb el títol de 'Drogues: la raó per la qual Isabel Sartorius mai no serà Reina d'Espanya'. Allà es parlava del consum de drogues d'Isabel i del seu germà". Va ser llavors quan la Reina "es va desmarcar d'aquella família" que podia descompondre els per llavors sòlids fonaments de la Monarquia joancarlista.
Isabel Sartorius va obligar Felipe a posar-se del seu costat o del dels seus pares. "Això no pot continuar així, has de prendre una decisió". El compromís mai no va arribar i ella va marxar a Londres. La jove es va quedar totalment desil·lusionada de qui pensava que era l'amor de la seva vida. Més endavant va refer la seva vida amb Javier Soto, amb qui va tenir una filla, Mencía, encara que la van adjudicar durant anys a Felipe. En complir la majoria d'edat i destapar-se el seu rostre es va veure que era filla del mateix Javier. Isabel no ha tingut gaire sort en l'amor i no ha aconseguit consolidar cap relació.