Juan Carlos va pensar que mai no casaria Felip VI. De fet, va valorar la possibilitat de canviar la Constitució perquè la infanta Elena fos la futura reina, però aquesta no tenia el més mínim interès. L'emèrit buscava parelles de la reialesa al seu fill, però no s'interessava per cap. Mentre estudiava el màster a Washington en companyia del seu cosí Pablo de Grècia, es va enamorar oficialment per primera vegada, concretament de Gigi Howard. Després van arribar Isabel Sartorius i Eva Sannum, i per últim Letizia. Són les parelles oficials del pare de Leonor i Sofia, però no les úniques.
Després de finalitzar la seva relació amb Eva Sannum, la dona que estava a punt de convertir-se en reina, va tenir una amistat molt especial amb Diana Martínez-Bordiú, està és la rica hereva de Madrid de la qual tant parlen en aquests últims mesos i que hauria recuperat la seva amistat amb Felipe després de casar-se amb Letizia.
El 16 d'abril de 2003 es va parlar per primera vegada d'aquesta relació. Aleshores Felip VI acabava de comunicar la seva ruptura amb Eva Sannum i encara no havia formalitzat la seva relació amb Letizia, encara que ja la coneixia. Es parla d'una breu relació entre el llavors príncep i Diana Martínez-Bordiú, filla de José María Martínez-Bordiú, que al seu torn és nebot del marquès de Villaverde, i de l'empresària Rocío Aznar Sainz.
Diana Martínez-Bordiú ha mantingut la seva amistat amb Felipe en aquestes últimes dècades
Lecturas parlava d'amistat, mentre que 'Deu Minuts' anava un pas més enllà i posava en el titular la paraula "romànica". 'Hola' va recollir el desmentiment de Casa Reial, són només amics, o més aviat coneguts. Diana i Felipe es van conèixer el 2002, en aquell temps el príncep ja coneixia Letizia. Potser per això el seu cor no podia ser correspost a la que ara és una bona amiga. I la reina continua entre ells.
Felipe va protegir Letizia, ja que la relació no es va fer pública fins que ell va anunciar el compromís. Tanmateix, la seva amistat especial amb Diana no va tardar a sortir en tots els mitjans de comunicació. De fet, es va organitzar un sopar per presentar-la a la família, com si fos una mica especial.
Encara que Diana pertany a una de les sagues més importants d'Espanya, sempre s'ha mantingut en un discret segon pla. Entre Diana i Felipe es mantindria una bona amistat. De fet, en algunes ocasions se l'ha pogut veure per Zarzuela, i és que té una agència de representació, producció i organització d'esdeveniments, i de la seva companyia és el maquillador Natalia Bella, que forma part de l'equip de la monarca.