La infanta Elena sempre ha procurat mantenir-se allunyada del focus mediàtic, malgrat ser una de les figures més reconeixibles de la família reial. La seva conducta ha estat sempre discreta i ha respectat els límits que implica la seva posició. No obstant això, l'actitud dels seus fills, Froilán i Victoria Federica, ha posat en dubte la seva intenció de mantenir-se en un segon pla, ja que han protagonitzat diverses polèmiques. En particular, Froilán ha estat traslladat a Abu Dhabi a fi d'allunyar-lo de l'ull públic i evitar nous escàndols. En cas de no haver estat per aquests esdeveniments, la infanta hauria continuat amb la seva vida allunyada de les portades de les revistes del cor, tal com ho va fer des del seu divorci de Jaime de Marichalar, un moment en què també es va especular sobre la seva possible relació sentimental amb una altra persona. En aquest llavors, una imatge seva esquiant al costat d'un home va despertar rumors, encara que només es tractava d'una conversa i no d'un moment romàntic, com es va insinuar.
Des que es va separar de Jaime de Marichalar fa gairebé dues dècades, la infanta Elena no ha oficialitzat cap relació sentimental, igual com el seu exmarit. Ha portat una vida centrada en els seus fills i en la cura de la seva mascota. Tanmateix, això no implica que no hagi tingut trobades amb altres homes, sinó que cap d'aquestes relacions no ha arribat a consolidar-se. Al llarg dels anys, el seu nom ha estat relacionat amb diferents personalitats, com Ángel Villamor, el metge traumatòleg del rei Joan Carles; Carlos Ruiz Velasco, un instructor d'esquí dels seus fills amb qui va ser captada en una imatge que va generar especulacions; Fernando Garrido, el seu superior i gran amic, encara que els rumors sobre una relació sentimental entre ells mai no es van confirmar; i Luis Astolfi, un amic molt proper amb qui, segons algunes versions, va mantenir una relació el 1984 i que molts consideren el seu gran amor.
Cayetano Martínez de Irujo no volia ser part de la corona, aquesta vida no anava amb ell
Un dels romanços més discrets de la infanta Elena hauria estat amb Cayetano Martínez de Irujo. Segons el que ell mateix va revelar en les seves memòries, van mantenir un vincle sentimental que es va estendre per tres mesos. En una entrevista amb Risto Mejide, Cayetano va confessar que es va apropar a la infanta per suggeriment d'algú més i motivat per raons patriòtiques, encara que mai no va revelar qui va propiciar la trobada. A més, va explicar que, malgrat que la infanta és una persona excepcional, aviat es va adonar que no estava preparat per involucrar-se en un entorn tan estricte com el de la família reial. Segons les seves paraules, la seva institutriu li va advertir que ell no havia nascut per exercir un paper secundari, i finalment va decidir allunyar-se de la relació.
Actualment, la infanta Elena sembla no tenir interès a iniciar una nova relació amorosa. Se sent còmoda amb la seva vida independent i, segons persones del seu cercle proper, gaudeix plenament d'aquesta etapa, en la qual es troba millor que mai.