Leonor es va enamorar per primera vegada amb tan sols 16 anys, quan va iniciar les seves classes de batxillerat internacional al prestigiós internat de Gal·les. Es tractava de Gabriel, un jove un any més gran que ella de nacionalitat brasilera i nord-americana. Els adolescents estaven molt enamorats, tant que la princesa va presentar el seu company a Felipe i Letizia. Va passar unes setmanes en l'estiu en família i també va assistir a l'aniversari de Paloma Rocasolano. Tanmateix, l'estudiant va haver de marxar a Nova York amb la seva família en finalitzar els seus estudis. I la distància va provocar la separació. No obstant això, Leonor i Gabriel encara mantenen el contacte. De fet, en Setmana Santa la germana de Sofia va passar uns dies amb ell.
Pràcticament tots els nets de la reina Sofia han trobat la seva mitja taronja. Recentment s'han conegut les parelles de Miguel i Irene Urdangarin. Els únics que són solters o oculten amb qui hi són serien Victoria Federica, Froilán i Juan Urdangarin. Fins i tot a la infanta Sofia se li adjudica un amic especial.
La reina Sofia està contenta amb algunes de les parelles dels seus nets, però no amb totes. L'emèrita és una dona molt tradicional i familiar. Monàrquica i catòlica. Una persona molt religiosa. Els seus costums són molt arrelades i antigues. Leonor i Gabriel ja no mantindrien una relació estable, però tenen una bona relació, per aquesta raó en un futur els joves podrien reprendre el seu festeig en el punt que el van deixar. La dona de Juan Carlos ja li ha comunicat a Felip VI que Gabriel no seria el rei ideal per a la corona espanyola.
La reina Sofia no vol que Leonor mantingui una relació amb Gabriel, no pot ser rei d'Espanya
Gabriel no pertany a cap monarquia. Seria un ciutadà més, com Letizia. A més, en el cas del jove és nord-americà i brasiler, per tant no sap res de la monarquia espanyola.
La reina Sofia hauria parlat seriosament amb Leonor i li hauria deixat clar que Gabriel pot ser el seu amic perquè és un noi molt educat i responsable, però mai la seva parella. Ha de pensar que ella serà la futura reina d'Espanya, i no pot sortir amb qualsevol. Ha de buscar un membre de la reialesa per unir-ne algunes institució, com va fer ella en el seu moment, encara que no senti amor per aquesta persona.
Letizia, per la seva part, té clar que no pensa obligar la seva filla a casar-se amb qualsevol.