El seu personatge de 'Chandler Bing' en 'Friends' va catapultar a la fama Matthew Perry en la dècada dels 90. Tanmateix, no tot va ser color de rosa per a l'actor, ja que, a causa dels seus problemes amb l'alcohol i les substàncies il·lícites, l'actor va passar molt temps de la seva vida en centres de rehabilitació. A més, el 2018 gairebé perd la vida en estar dues setmanes en estat de coma i nou mesos amb una bossa de colostomia a causa d'una gran quantitat d'intervencions quirúrgiques en el seu estómac. Tot això ho va explicar al seu nou llibre autobiogràfic titulat: "Friends, Lovers and the Big Terrible Thing". Però abans de tot això l'actor va estar a la cúspide de la seva carrera en convertir-se en un dels sis amics de la reeixida sitcom. De fet, en aquell moment es va atrevir a flirtejar amb altres famoses, incloent la seva companya de repartiment Jennifer Aniston, però això no li va sortir del tot bé.
"Quan vaig llegir el guió de Friends Like Us [el títol original de Friends] va ser com si algú m'hagués seguit durant un any, robant els meus acudits, copiant els meus gestos, fotocopiant la meva visió de la vida, cansat del món, però enginyós. Un personatge en particular em va cridar l'atenció: no és que pensés que podia interpretar "Chandler"; jo era Chandler", va començar explicant. Després va comentar que a l'única persona que coneixia abans de començar els enregistraments de 'Friends' era a Jennifer Aniston, ja que uns amics que tenien en comú els havien presentat tres anys abans. En aquell moment, Perry va indicar que estava fascinat per la bellesa d'Aniston i ell va creure que l'actriu també s'havia interessat en ell. Tanmateix, això no va ser així. Quan l'actor va intentar apropar-se a ella de forma romàntica, Jennifer ho va malinterpretar i el tracte entre ells es va tornar realment incòmode quan es van retrobar en el set d'enregistrament. Aniston era distant, però ell no perdia les esperances, ja que cada dia que compartia amb l'actriu la seva fascinació per ella creixia. "Les nostres salutacions i comiats es van tornar incòmodes. I llavors em preguntava, quant temps puc mirar-la? Són tres segons massa llargs?". Durant molts mesos va continuar 'torturant-se en imaginar un escenari romàntic entre ells que mai no va passar a causa de l'"eixordadora falta d'interès" de l'ex de Brad Pitt.
Jennifer Aniston va confrontar Matthey Perry pel seu alcoholisme
Amb el pas dels anys, l'amistat entre Aniston i Perry va anar creixent, a tal punt que Jennifer es va convertir en un veritable suport quan ell va començar a patir els efectes del seu alcoholisme. La confrontació amb Aniston li va obrir els ulls. "Sé que estàs bevent, va dir", va escriure Perry al seu llibre. "Fa molt temps que l'havia superat, des que va començar a sortir amb Brad Pitt, estava bé, i havia calculat exactament quant temps mirar-la sense que fos incòmode, però, tot i així, ser confrontat per Jennifer Aniston va ser devastador. I jo estava confós", 'Com pots saber-ho?', vaig dir. Mai no vaig treballar borratxo. 'He estat provant d'ocultar-ho...'". Aniton li va dir que tots s'havien adonat d'això, una cosa que ho va fer caure en compte de la gravetat de la seva situació.