Hi ha moltes maneres de demanar matrimoni i de casar-se, ja que la gent sempre és molt enginyosa quan d'amor es tracta, però Madonna va voler anar al següent nivell, donant peu així a una de les anècdotes que més coneixen en el seu cercle social, ja que va ser alguna cosa que molt pocs s'esperaven.
Ja per a la dècada dels 2000, Madonna era reconeguda a nivell mundial com la dona que és avui dia, ja que els anys daurats de la cantant van ser els anys 80, sent la seva dècada amb més èxits a nivell internacional, encara que els anys 90 també van servir per posar sobre la taula el bona cantant que era. És per això que si Madonna feia una petició, molt probablement qualsevol li digui que sí.
Això va ser el que va passar començant el nou segle, ja que la Reina del Pop estava enamorada i volia consumar el seu amor de la manera més gran, i això va ser el que va explicar el germà de Lady Di, Charles Spencer. Aquest va aprofitar el podcast "The Rabbit Hole Detectives", on el comte Spencer va relatar la curiosa petició que li va fer la cantant en aquella època.
El comte va rebre una trucada de Madonna i aquesta li va fer una petició
En el podcast ja comentat, el comte estava del més tranquil en la seva residència fins que va rebre una trucada, però sorpresa seva va anar en escoltar l'altre costat del telèfon dir "Hola, soc Madonna". Per un instant va pensar que era una broma o alguna cosa per l'estil, però al cap d'uns segons va entrar en raó i va poder adonar-se que sí que era Madonna, ja que, és a dir, no qualsevol té el seu mateix to de veu.
Per a Charles Spencer era tota una sorpresa que la cantant nord-americana li truqués|cridés, però després de parlar una estona amb ella, Madonna li va expressar els veritables motius de la seva trucada. Madonna volia casar-se a la finca d'Althorp, el lloc en on va ser enterrada Lady Di. Aleshores la nord-americana sortia amb Guy Ritchie i volia consumar el seu amor amb magnificència, per la qual cosa, sense dubtar-lo, Madonna va voler fer-ho com una membre de la reialesa, en uns paisatges reals als afores d'un palau.
Tanmateix, malgrat que Althorp es podia visitar pel públic, al final no va poder celebrar allà el seu casament, però el comte Spencer li va donar una altra opció igual de bona: casar-se al castell de Skibo. Aquest també era un lloc fenomenal i ideal per realitzar un casament, a més de què no haurien problemes en què es realitzés allà tal esdeveniment.
No qualsevol persona té la possibilitat de casar-se com un membre de la reialesa ni molt menys, per la qual cosa Madonna és un de les poques dones que ho ha fet i això sense més problemes, ja que el duc de Spencer no li va posar traves ni impediments a la Reina del Pop. Òbviament, la finca d'Althorp no es va poder utilitzar per a així honrar al cent per cent la memòria de Lady Di, qui encara en aquella època es recordava amb tristesa.