Haley Joel Osment es va convertir en un dels nens prodigi de l'actuació en interpretar Cole Sear a la pel·lícula 'El Sisé Sentit", a finals dels anys 90. La seva escena amb Bruce Willis on va afirmar que "en ocasions veig morts", s'ha convertit en un referent de les pel·lícules de misteri, ja que amb tan sols escoltar-la es pot identificar clarament de quina pel·lícula es tracta. No obstant això, va passar de ser una de les joves promeses de l'actuació Hollywoodense a ser un personatge secundari en sèries de TV.
Amb tan sols onze anys, l'actor va aconseguir una nominació en la categoria de 'Millor actor de Repartiment' en els Premis Oscar del 2000, sent un dels actors més joves en la història dels Premis de l'Acadèmia en ser nominats en aquesta categoria, aconseguint fer-se un nom en la indústria de Hollywood. A més de 'El sisè sentit', la seva pel·lícula més important fins al moment, el jove actor també va interpretar Forrest Gump Jr., el fill de Forrest Gump, pel·lícula protagonitzada per l'oscaritzat actor Tom Hanks, el 1994.
Al principi de la seva carrera, Osment va ser descobert per una agència de talents mentre es trobava amb la seva família en una botiga d'Ikea. Després d'arribar a un acord amb l'agència, el petit va començar a treballar en anuncis publicitaris per després ser contractat per a algunes sèries de TV i pel·lícules a Hollywood. Després d'assaborir les mels de l'èxit, la seva família també va decidir que la seva germana petita, Emily Osment, també fes incursions en el món de l'espectacle en interpretar Gerti Giggles a les pel·lícules 'Spy Kids' i a la millor amiga d'Hannah Montana, Lilly Truscott.
Als 18 anys, l'actor va decidir continuar amb la seva preparació actoral en estudiar interpretació a la prestigiosa Universitat de Nova York. Després d'uns anys, l'actor va assegurar el següent: "Va ser important per a mi decidir si això és el que realment volia fer amb la resta de la meva vida". No obstant això, el mateix any que va començar els seus estudis universitaris, l'actor va patir un terrible accident de trànsit a la ciutat de Los Angeles en conduir sota els efectes de l'alcohol. Per fortuna, Osment només es va fracturar una costella i un dels seus omòplats. Tanmateix, la policia de Los Angeles li va imposar una multa de 1.500 dòlars, tres anys de llibertat condicional i l'obligació d'acudir a rehabilitació. Lamentablement, aquest fet va marcar de forma negativa la seva carrera i des d'aquell moment no ha tingut papers rellevants en la indústria.
L'última pel·lícula en la qual va treballar va ser 'Extremadament cruel, malvat i pervers' amb Zac Efron, el 2019. A més, ha treballat en diverses sèries de TV com 'The Boys' i 'Expedient X' i també ha estat actor de doblatge en pel·lícules animades i en tota la saga de videojocs de 'Kingdom Hearts'. Encara que no és gaire actiu en xarxes socials, l'actor va dedicar una publicació en el seu compte d'Instagram per demostrar la seva admiració i profund afecte a Bruce Willis, que va haver de retirar-se de l'actuació en ser diagnosticat amb afàsia.