El 2019, Madonna va protagonitzar una de les col·laboracions musicals més inesperades pels seus fans: el tema 'Medellín' al costat de Maluma. Després de gravar aquest tema, Madonna i Maluma es van tornar amics, però això no va significar que la 'Reina del pop' cedís davant dels encants del colombià, que li havia demanat que formés part d'un dels seus concerts. Davant de la seva negativa i algunes insolències, el colombià va procedir a pregar-li per convèncer-la i, per fortuna, ho va aconseguir.
Fa alguns dies, Maluma va concedir una entrevista al periodista argentí Julio Leiva, del programa 'Tall News'. En la conversa, el cantant va revelar alguns detalls sobre la seva vida personal, els seus projectes a futur i com va organitzar el concert més important de la seva carrera fins el moment: 'Medallo en el mapa', que va tenir lloc a Colòmbia el passat 30 d'abril, i va comptar amb la participació d'artistes de gran renom internacional com Karol G, Feid, Blessd, Pipe Bueno i, per descomptat, Madonna. A causa de la magnitud d'aquest concert, el colombià ha indicat que "sento que vaig treballar deu anys per a aquella nit".
Tanmateix, no va ser una tasca fàcil convèncer Madonna que es presentés en el xou. En primer lloc, Madonna havia confirmat que sí que assistiria al concert quan encara faltava un any i sis mesos per a la seva realització. Tanmateix, quan tan sols faltaven 15 dies per al concert, ella va prendre la decisió de cancel·lar la seva assistència. "Em va semblar com una jugada una mica de mal gust de part d'ella el cancel·lar-me als 15 dies", va explicar Maluma, agregant que va quedar "en shock", ja que ell li havia explicat lcom d'important que era aquest concert per a la seva carrera. A més, ja la seva participació havia estat anunciada a tots els fans que havien adquirit les entrades. L'equip de treball de Maluma va seguir endavant amb el projecte per acabar amb els últims detalls, però ell va voler esgotar un últim recurs i va decidir trucar-la personalment. Maluma va confessar que se sentia frustrat per la decisió de Madonna, ja que són amics propers i ell considera que "aquestes coses no se li fan" als amics.
Maluma li prega a Madonna perquè vagi al seu concert
Desesperat, Maluma va dir a Madonna i li va dir: "Si us plau, t'ho prego; t'insisteixo des del fons del meu cor: vine al meu concert". Fins i tot, el colombià va decidir córrer amb totes les despeses de logística d'ella i el seu equip de feina, i fins i tot li va oferir el seu avió privat per transportar-la dels Estats Units a Colòmbia; tot perquè ell pogués interpretar el tema 'Medellín' juntament amb la 'Reina del pop'.
Madonna va respondre: "Et truco en un moment". Finalment, les súpliques de Maluma van ser escoltades i Madonna va acceptar presentar-se en el concert, però amb una gran llista de requeriments. "Més et val que tot sigui perfecte i que compleixis totes les meves necessitats", li va dir Madonna. Per complir tot, Madonna li va cedir la seva mansió a Medellín perquè ella i el seu equip estiguessin sempre atesos i còmodes.