Enrique Iglesias i Anna Kournikova han aconseguit mantenir-se com una parella estable per 20 anys i lluny dels escàndols mediàtics. Formen una parella bastant sòlida que prefereix la discreció davant dels mitjans. Han arribat al punt d'ocultar els embarassos dels seus tres fills fins que van néixer. Encara que l'extennista russa té un perfil d'Instagram que actualitza periòdicament, les seves imatges en primer pla, quan estava embarassada, no permetien saber si estava en la dolça espera.
El 2017, la parella es va convertir en pares dels bessons Nicholas i Lucy. Mai no hi va haver una foto pública de l'embaràs d'Anna Kournikova, amb la qual cosa es van teixir rumors que havien acudit a la gestació subrogada. Algun temps després, de manera estratègica, l'extennista va publicar en el seu compte Instagram una imatge amb el seu ventre bastant pronunciat en evident gestació i va escriure les etiquetes "#tbt #37weeks".
Després, el gener del 2020 va néixer Mary, la tercera filla de la parella. L'embaràs va ser confirmat per unes imatges captades per paparazzis quan la parella estava de passeig al seu iot de Miami. En les fotografies s'observa a Kournikova que llueix una jaqueta blava amb les tres línies icòniques d'una marca esportiva i amb una silueta de la qual s'observava un embaràs gairebé a terme, mentre el cantant lluïa la seva típica gorra al cap i una samarreta grisa.
La parella viu en Bay Point, una de les illes més luxoses i exclusives de la badia de Miami. És gairebé impossible accedir a l'esmentada urbanització per tota la seguretat que té. Però quan els paparazzis es van assabentar que la tennista podria estar embarassada, es van fer passar per conductors de Uber per poder ingressar, i així obtenir l'única fotografia que existeix del segon embaràs de la russa.
Definitivament, Enrique Iglesias i Anna Kournikova prefereixen mantenir la seva vida al marge dels mitjans, i fan el que sigui per aconseguir-ho, fins i tot, disfressar-se per no ser reconeguts. Julio José Iglesias va sortir en defensa de la parella i va assegurar que ell si habìa vist a la seva cunyada embarassada, perquè ella "va estar amagada del món" per viure la seva gestació més tranquil·la. Però a més va revelar el truc de l'extennista: "Ha arribat a sortir de casa amb perruca i ningú no l'ha vist. És veritat i em sembla molt bé. Cada persona té la seva manera de portar la vida", va dir el cantant sobre la seva cunyada.
Malgrat que mantenen en privat la seva vida personal, després de convertir-se en pare, Enrique Iglesias es va permetre parlar sobre com li havia la canviat la vida l'arribada dels seus dos primers fills i el difícil que era reprendre les gires i concerts. "Ara que tinc nens, que tinc nadons, em costa moltíssim viatjar. Tot gira entorn d'ells", va confessar el cantant en una entrevista el 2018.
Enrique Iglesias i Anna Kournikova es van conèixer en l'enregistrament del vídeo musical 'Escape', el 2001, quan ella tenia 20 anys i el cantant 26. Van tenir un enamorament sobtat. Des d'aleshores ja sumen 20 anys junts i gaudeixen d'una vida discreta i tranquil·la, lluny dels focus mediàtics.