Fa 16 anys, Shiloh Jolie Pitt es va convertir en la nadó més famosa del món, i fins i tot va trencar un rècord mundial en convertir-se en la persona més jove en tenir la seva pròpia figura de cera al museu Madame Tussauds. Amb el pas dels anys, la primera filla biològica de Angelina Jolie i Brad Pitt es va convertir en el centre de totes les mirades en iniciar una transició de gènere, vestint-se i adoptant una aparença masculina. Tanmateix, el 2021 va sorprendre tots quan va aparèixer en una catifa vermella en companyia de la seva mare i la seva germana Zahara, lluint un elegant vestit i una aparença molt femenina. Des d'aquell moment, Shiloh ha estat comparada amb els seus pares, sorprenent a tots per la seva gran semblança amb la seva mare, i fins a s'ha dit que Angelina Jolie va fer una fotocòpia de si mateixa, ja que les similituds físiques entre ella i la seva filla adolescent són realment impressionants.
Tenia molt pocs dies de nascuda quan la seva fotografia va encapçalar tots els titulars a nivell mundial. Amb el pas dels anys, Shiloh va ser considerada com una de les nadons més maques del món per la seva bonica cabellera daurada i els seus expressius ulls blaus. Tots esperaven amb ànsies que Shiloh creixés i heretés l'estil de la seva mare. Tanmateix, amb el pas del temps el seu estil va canviar per complet, reemplaçant els vestits pels vestits i les faldilles per corbates. Això no va passar desapercebut davant dels mitjans, els qui solien fotografiar Shiloh amb la seva aparença masculina i els seus looks més esportius. A causa de la insistència de la premsa, Angelina i Brad van decidir revelar que la seva filla preferia ser tractada com un nen, ja que així se sentia.
De Shiloh a John i de nou a Shiloh
El novembre de 2008, Brad Pitt va revelar en el programa d'Oprah Winfrey que la seva filla Shiloh preferia que li diguessin John, ja que no responia davant d'un nom femení. "Vol ser anomenada John o Peter. Potser és una cosa de Peter Pan. Quan diem 'Shi' vols...?, ella respon: 'John. Soc John'"'. Dos anys més tard, la protagonista de 'Maléfica' va declarar en una entrevista per a 'Vanity Fair' en la seva edició dels Estats Units el següent: "Li agraden els vestits. Porta corbata, jaqueta i pantalons. Li agrada vestir com un nen. Vol ser com un nen. Vam haver de tallar-li els cabells. Li agrada utilitzar coses d'home. Ella creu que és com un dels seus germans. Brad i jo no pensem dir-li com ha d'actuar o com ha de sentir-se. Que ella mateixa trobi el seu lloc".
El 2019, es va arribar a especular que Shiloh Jolie havia començat amb un tractament hormonal per accelerar la seva transició, però això mai no va poder ser comprovat. No obstant això, tot sembla indicar que Shiloh no va seguir amb la seva transició. I encara que el seu estil continua sent molt sporty-distingit, el cert és que la seva aparença és molt més femenina i cada dia se sembla més a la seva mare, Angelina Jolie, i a la seva àvia, la també actriu Marcheline Bertrand.