Brad Pitt, a més d'haver invertit gran part de la seva immensa fortuna en la seva col·lecció de motocicletes, l'actor també s'ha decantat per la compra de diversos immobles de luxe al llarg de la seva carrera, ja que és un apassionat de l'arquitectura i del disseny d'interiors. En una entrevista amb la presentadora Oprah Winfrey, el 2004, l'actor va assenyalar el següent: "M'encanta que l'arquitectura sigui una gran obra d'art en la qual pots ser". A més, el 2012, l'ex de Angelina Jolie va col·laborar en una col·lecció amb Frank Pollaro, famós fabricant de mobles i fa dos anys va narrar un documental sobre la vida i l'obra de l'arquitecte nord-americà Frank Lloyd Wright, famós pel disseny de 'Casa de la Cascada', una magnífica propietat construïda a finals de la dècada de 1930 sobre una cascada del riu Bear a Pennsilvània.
A causa del seu gran coneixement sobre arquitectura i disseny, l'actor ha aconseguit fer-se amb diverses cases impressionants al llarg de la seva vida en llocs com Hollywood, Nova York, Nova Orleans, el sud de França i Mallorca, encara que també es diu que té una propietat a Missouri natal, a prop del Llac dels Ozarks.
El 1994, l'actor va pagar 1.7 milions de dòlars per una mansió ubicada a Los Feliz, Los Angeles. En els anys següents, l'actor va comprar dues propietats contigües per crear un complex més ampli i el 2005 va aconseguir unes altres dues cases més al mateix lloc. Segons Variety, aquest complex va costar gairebé 5 milions de dòlars i inclou una casa principal de 622 metres quadrats, una piscina, una pista de tennis i una pista de patinatge. El 2017, va anomenar aquesta propietat com la 'casa de la infantesa' dels seus fills. El 1998, l'actor va contractar a l'estudi d'arquitectura 'Graft' per construir una casa de concepte 'zen' a Hollywood Hills, també a Los Angeles. L'actor va dissenyar per complet tota la decoració interior, creant una espècie d'oasi en pedra de mica, terra de pi i una gran quantitat de claraboies per a una millor llum natural
A començaments dels 2000, Brad Pitt va comprar una casa davant el mar a Santa Bárbara per 4 milions de dòlars. Encara que la va comprar quan es va casar amb Jennifer Aniston, el cert és que va ser Angelina Jolie i els seus fills que més en van gaudir. El 2005, Pitt va gastar 8.4 milions de dòlars en un pis de solter a Malibú. El 2011, Ellen DeGeneres va pagar per aquest pis 12 milions de dòlars. Un any després, Brad Pitt compraria la seva primera casa en parella amb Angelina Jolie, es tracta d'una propietat al Barri Francès de Nova Orleans, valorada en 3.5 milions de dòlars i el 2007 van comprar una residència de l'hotel Waldorf Astoria a Nova York.
El 2011, l'actor va comprar la casa més cara de la seva col·lecció, una vil·la a la campanya francesa nomenada Château Miraval, valorada en 60 milions de dòlars. Aquesta propietat inclou un castell i unes vinyes amb celler privat. I el 2016, va invertir 3.9 milions de dòlars per una vil·la privada, a Mallorca, Espanya.