L'actor Brad Pitt ha estat relacionat sentimentalment amb una gran quantitat de persones des que es va fer pública la seva separació amb Angelina Jolie. Fa algun temps, es va relacionar l'actor amb l'actriu de "Arrested Development", Alia Shawkat, a causa que van ser fotografiats junts en el show de comèdia de Mike Birbiglia, en els concerts de Kanye West i Thundercat, i sopant en una hamburgueseria. Per un temps, l'actriu no va fer cap tipus de comentaris amb relació a aquests rumors, tanmateix, va decidir confessar tota la veritat als seus fans.
L'actriu va revelar en una entrevista per al 'New Yorker' que Brad Pitt no tenia cap coneixement sobre aquests rumors fins que ella va decidir explicar-li-ho. "Brad no tenia coneixement d'això en absolut, la qual cosa és molt divertida. Jo estava com, 'Saps que tots pensen que estem sortint?", i està tot aquest assumpte, i em segueixen. I ell estava com, 'Ho sento. Succeeix. Si surts amb mi, succeeix", confirmant que ell no tenia cap coneixement del que estava succeint, però no era la primera vegada que això el succeïa, ja que és habitual que el relacionin amb totes les dones amb qui és fotografiat.
L'actriu de "Being The Ricardos" va confessar que aquest rumor va arribar fins a la seva família, ja que la seva àvia li va indicar que se n'havia alegrat molt en veure-la amb Brad Pitt en una revista.
"L'altre dia estava a la casa de la meva àvia, la mare del meu pare. Ha estat en aquest país durant més de trenta anys i amb prou feines parla anglès. Una dona iraquiana musulmana. Ella està asseguda allà, veient la seva telenovel·la turca. I al costat d'ella està una vella revista de xafarderies amb la cara de Brad, i la meva cara en un petit cercle (...) I diu: 'La noia nova de Brad!'. I després, a l'interior, hi ha fotos velles d'Instagram de mi i els meus amics en el sopar. Era com 'TOT SOBRE ALIA'. Tota aquesta història sobre com ens estàvem guarint mútuament en passar temps junts. Vaig mirar a la meva àvia, com, 'Per què tens això? Ella diu: 'Ets tu i aquesta estrella de cinema! I és la teva cara. Estava avergonyida per això. Li vaig dir que havia de tirar la revista. I ella va riure", va explicar l'actriu a l'entrevista.
L'actriu va confessar que en aquell moment no va ser agradable aquesta situació, ja que ella no estava acostumada a tractar amb els paparazzis, ni ser el centre d'atenció dels mitjans. Ella va indicar que la seva molèstia no tenia res a veure amb Brad Pitt, ja que ho considera "un gran tipus", però no volia fer-se famosa per ser la nova conquesta d'ell, sinó per la seva carrera artística.
Des del seu polèmic divorci amb Angelina Jolie, l'actor ha estat relacionat sentimentalment amb diverses famoses: l'actriu Kate Hudson, la cantant Andra Day, l'actriu Ana de Armas, i fins i tot es va arribar a dir que l'actor estava sortint amb una dona casada. Tanmateix, l'actor no li fa gaire atenció a aquests rumors, ja que ja està acostumat.