Ana Obregón ha tingut un extens currículum amorós. Més enllà del pare del seu fill, Alessandro Lequio, i l'amor de la seva vida, Fernando Martín, també l'hem vist mantenir una relació amb Darek, Miky Molina o un dels Vivancos, entre d'altres. Tanmateix, després de la malaltia del seu fill Álex, Ana va deixar els homes de banda per centrar-se en el seu veritable amor. Ara ja no pensa en tornar a enamorar-se, no obstant això a poc a poc es coneixen noves amistats d'Ana en el passat. Per exemple, arran de l'entrevista que va concedir a 'Casa meva és la teva' es va destapar el breu romanç entre la presentadora i Bertín Osborne. Ara també ha sortit a la llum la seva relació amb Colate, un altre dels homes més conquistadors del planeta.
La relació d'Ana Obregón amb Colate
Asseguren que Colate té una gran relació amb Ana Obregón. El germà de Samantha, la xef de 'MasterChef', ho va passar molt malament quan es va separar de Paulina Rubio i va trobar en l'actriu l'home en qui plorar. Ana i Colate van entaular una molt bona relació a Miami. Els dos van ser fotografiats en diverses ocasions a la ciutat de Florida. Apareixien banyant-se en una piscina d'un hotel al costat del fill de l'empresari, Andrea Nicolás, i per qui Colate manté una batalla legal interminable amb Paulina Rubio. La cantant no deixa que Andrea viatgi a Espanya amb el seu pare.
Aquestes fotografies daten de l'estiu de 2012. En 'El programa d'Ana Rosa' van advertir que entre Colate i Ana hi podria haver una mica més que una amistat, tanmateix, els protagonistes d'aquesta història mai no van confirmar ni van desmentir aquesta teoria. És cert que entre ells hi havia una gran complicitat, però res més. Mai no se'ls va agafar en actitud afectuosa per confirmar aquest possible romanç.
Després de les fotografies en aquell sopar romàntic, mai més no se'ls va tornar a veure tan junts. Sembla que després de fer-se pública la notícia i ocupar les portades de totes les revistes va fer que es fessin enrere. En aquell moment, Colate s'acabava de separar i en la seva lluita per la custòdia del seu fill no li convenien aquests escàndols.