En la història de la monarquia britànica han estat molt pocs els representants de la Corona que han decidit deixar-la tota per amor: Eduard, duc de Windsor, que va abdicar del tron per poder casar-se amb una dona nord-americana i divorciada anomenada Wallis Simpson; i el príncep Harry, qui va renunciar als seus títols per començar una nova vida al costat de la seva esposa, l'exactriu, també divorciada, Meghan Markle. Tanmateix, la romàntica historia d'amor entre Meghan i Harry no va començar de la millor manera, ja que Harry li va ser infidel a Meghan amb una reconeguda model britànica al principi de la seva relació.
D'acord amb la biògrafa dels Windsor, Angela Levin, Harry s'havia sentit atret per la model Sarah Ann Macklin, amb qui va tenir un romanç fugaç mentre ell ja havia oficialitzat la seva relació amb Markle. "Va conèixer Sarah Ann Macklin en una festa i se'n van anar junts aquella nit", va explicar Levin al llibre 'Harry: Converses amb el príncep'. "Durant els primers dies de la seva relació amb Meghan, Harry tenia cites amb Macklin. Es van conèixer en una festa privada, ell va prendre el seu número i la va bombardejar amb missatges de text, però va resultar ser només una aventura". Va afegir l'autora.
Tanmateix, aquesta aventura amorosa va acabar quan Harry va prendre la decisió d'anar-se'n a l'Àfrica durant un mes i es va allunyar d'ella, ja que realment no estava interessat en comprometre's en una relació més seriosa amb la model. A més, segons Levin, la relació entre el príncep Harry i Sarah Ann Macklin no tenia futur perquè ambdós tenien estils de vides molt diferents i molt poques coses en comú, per la qual cosa la seva relació només es basava en l'atracció física. "Un amic seu em va dir: 'ho van intentar, però eren bastant diferents. Ella porta una vida molt sana, tot just beu, i en aquesta qüestió estaven en una ona completament diferent", va explicar l'escriptora.
Meghan Markle sortia amb una altra persona quan va començar el seu romanç amb Harry
A més, tot sembla indicar que Harry no va ser l'únic infidel en aquesta relació, ja que suposadament, Meghan no havia acabat amb la seva llavors semblant quan va començar a sortir amb el príncep, tenint una relació amb dos homes en simultani. "Hi ha hagut certa confusió sobre si, en aquell moment, Meghan Markle havia tallat amb el que era el seu nuvi des de feia dos anys, el xef canadenc Cory Vitiello". Tanmateix, una declaració de la pròpia Meghan va donar a entendre que Harry es va convertir en una espècie de 'premi de consolació' després d'haver trencat amb Vitiello: "Si preguntes a les meves amigues, la millor manera de superar un noi és amb un altre. Però la meva mare diu que quan el teu cor es trenca, simplement s'obre a més amor".
Al mateix temps que Meghan enfrontava algunes crisis en la seva relació amb el xef canadenc, va conèixer Harry, gràcies a un amic en comú, el juliol de 2016. Després de diverses cites, van decidir fer públic el seu romanç el 25 de setembre d'aquell mateix any en un dels esdeveniments dels 'Invictus Games'.