Jay Leno no és només reconegut pel seu humor, sinó perquè és un dels famosos que més cotxes col·lecciona. L'expresentador de 'The Tonight Show' és un amant dels automòbils i la seva col·lecció de vehicles és una de les més admirades. Compta amb més de 200 cotxes entre els quals es troben superesportius, cotxes d'alta gamma, camionetes i autos de gairebé 100 anys. El presentador i humorista ha declarat sempre el seu amor pels cotxes i és un veritable estudiós i coneixedor del tema. L'any 2015 va llançar a l'aire el programa 'Jay Leno's Garatge', on parlava de cotxes i per a això utilitzava la seva col·lecció real, com a protagonista del programa.
Una de les joies que té Jay Leno al seu garatge és un Bugatti de 1928. Va participar en les 24 Hores de Le Mans i en la Mille Miglia. Compta amb un motor de 90 CV i quatre cilindres en línia. Només van ser fabricats 76 exemplars i molt pocs d'ells sobreviuen en el dia d'avui. Un altre dels cotxes exclusius de la col·lecció de la celebritat és un Chrysler de 1963 que funciona amb un motor que incloïa una turbina, però mai no van arribar a posar-se a la venda les 55 unitats que es van fabricar del Turbine. De fet, es van destruir 41 d'elles, i les restants es van vendre a col·leccionistes milionaris. Jay Leno va pagar més de 300.000 euros al canvi per aquest cotxe.
Un Lamborghini Miura és una altra de les peces que va adquirir l'humorista nord-americà. És considerat com el superesportiu de la història i va néixer per competir amb Ferrari. Només es van fabricar 275 cotxes d'aquest model. El seu valor pot superar els 2 milions d'euros. L'any 2006 General Motors es va associar amb Jay Leno per construir el EcoJet que és un prototip d'automòbil dissenyat per funcionar amb biodièsel, compta amb 650 CV de potència i un parell motor màxim de gairebé 550 Nm.
Recentment el presentador va adquirir un McLaren Elva, valorat en més d'1,3 milions d'euros. Una de les característiques destacades d'aquest cotxe és l'Active Air Management System (AAMS), un sistema aerodinàmic que s'encarrega de redirigir l'aire al voltant, creant una cúpula que permet que tant el pilot com el copilot puguin circular sense utilitzar casc per protegir-se del vent. Però a més, la nova adquisició de Jay Leno compta amb l'honor de ser el cotxe més lleuger de la història de McLaren i també un dels més exclusius ja que només es van fabricar 399 unitats.
Una cosa que resulta curiosa és que el presentador no compta amb cap Ferrari a la seva extensa col·lecció de cotxes. Encara que reconeix que els automòbils de la marca italiana són excel·lents. "Simplement mai no m'ha agradat haver de tractar amb els seus venedors. Estàs gastant una enorme quantitat de diners, així que hauries de sentir-te com un client", ha dit Jay Leno i afegeix que tampoc no vol pagar 25.000 dòlars a algú simplement per tenir el certificat d'autenticitat que confirmi que és un Ferrari de veritat. Tanmateix tampoc no li fa falta, la col·lecció de la celebritat és envejable i ocupa un lloc privilegiat en la història dels motors.