Jennifer Aniston és coneguda per interpretar l'icònic paper de Rachel a la sèrie "Friends". No obstant això, es coneix molt poc de la seva vida privada, ja que els seus romanços més famosos van ser els que va viure amb l'actor Brad Pitt i amb Justin Theroux. Tanmateix, aquests dos actors no han estat les úniques celebritats de Hollywood amb qui ha estat relacionada sentimentalment.
L'actriu va mantenir un tòrrid festeig amb Tate Donovan, actor que interpretava Joshua en la sèrie 'Friends'. Rachel estava encantada amb Joshua en la sèrie i malgrat que van tenir diverses cites, mai no van arribar a res, ja que sempre acabaven d'una manera un tant estranya. Un dels capítols on es pot evidenciar aquesta estranya relació és el que mostra a Rachel vestit de núvia al costat de Phoebe i Mónica. Malgrat que, en la sèrie, Ross sí que va aconseguir robar-li el cor a Rachel... Donovan també va fer el seu amb Jennifer, ja que van mantenir una relació durant gairebé tres anys.
La parella d'actors es va conèixer el 1995, després que amics en comú els presentessin. En aquell moment, Jennifer Aniston estava a la cúspide de la fama per interpretar a Rachel, tanmateix, Donovan va admetre que per a aquell moment ell no la coneixia, ja que no havia vist cap capítol de la famosa sèrie.
No va passar gaire temps perquè els actors comencessin a sortir, no obstant això, Donovan era dubtós de formalitzar una relació amb Jennifer, ja que no estava preparat per repetir l'experiència de sortir amb una altra artista famosa, ja que fa poc temps havia acabat una aventura amb Sandra Bullock. L'actor va confessar a la revista 'People' que en una ocasió volia fugir d'una cita amb Jennifer, ja que hi havia càmeres gravant-los per tot arreu. Malgrat haver-se allunyat per un temps, l'actor va voler reprendre la seva relació amb Jennifer i van considerar casar-se. Lamentablement, la seva relació va culminar quan estaven a punt de complir 3 anys de nuvis.
Casualment, Donovan va ser seleccionat per ingressar a l'elenc de 'Friends' quan estava separant-se de Jennifer, una cosa que sens dubte dificultaria la situació entre ells. "Era feliç de ser a l'equip. L'únic enuig va ser que Jennifer i jo estàvem trencant en aquell moment (...) I va ser complicat actuar, com si ens estiguéssim coneixent, i enamorant-se, o el que sigui, interessats l'un en l'altre, quan estem trencant. Això va ser difícil", va indicar Tate en una entrevista per a 'Us Weekly'.
L'aparició de l'actor en la sèrie va ser breu, però tot i així va ser una situació dolorosa per a ells haver d'actuar com si s'estiguessin enamorant, quan en la vida real era al contrari: "Van ser només sis episodis. Vull dir, només perquè estàvem trencant. Va ser alguna cosa realment dolorosa i difícil (...) Les persones que saben que sortim pensen que ens vam conèixer a Friends. Però, de fet, havíem sortit durant dos anys abans d'aquesta data, i tot havia acabat quan vam estar junts en la comèdia". Malgrat l'incòmode de la situació, l'actor considera que va ser una de les millors experiències de la seva vida actoral.