A més de pertànyer a un dels clans familiars més famosos del món, tant Kendall com Kylie Jenner comparteixen altres passions fora de l'entorn del modelatge, la bellesa i el món del fitnes. Es tracta de la seva passió pels cotxes de luxe. Elles, igual com la seva germana Kim Kardashian, són amants dels cotxes de luxe de les firmes més prestigioses del mercat automotriu, entre ells: Mercedez-Benz, Bentley, Lamborghini i per descomptat, la icònica firma del 'Cavallino Rampante', Ferrari.
Malgrat que compten amb diversos cotxes de diverses firmes, les germanes Jenner han demostrat que una de les seves marques favorites és Ferrari, ja que ambdues han comprat el mateix model de cotxe, però en diferent color; com si es tractés d'un vestit o un parell de sabates que hagi agradat a ambdues. A més de comprar un cotxe de luxe, les Jenner han aconseguit adquirir un símbol de solvència, estatus i bon gust, ja que els compradors d'aquesta marca no elegeixen Ferrari, sinó que Ferrari els elegeix a ells.
Les famoses germanes Jenner es van decantar pel model Ferrari 458 Spider, sent un dels millors exemplars de la casa italiana en els últims anys a causa del seu disseny aerodinàmic. Aquest model compta amb un motor central de 8 cilindres col·locats en 'V' i també té 32 vàlvules d'injecció interna, aquestes vàlvules li permeten una potència límit de 570 CV a 9000 revolucions per minut. A més, compta amb una caixa automàtica de set velocitats en manera seqüencial. Aquest magnífic cotxe està valorat en més de 274.000 euros i és un dels cotxes més buscats per les celebritats.
Segons va revelar Kendall Jenner, la compra d'aquests cotxes va succeir el mateix dia, però no va ser planejat. "Segurament han vist els snaps de Kylie de nosaltres comprant Ferraris, però la història darrere d'això és molt bona – no estava planejat en absolut!", va escriure la model a les seves xarxes socials. "Després de conduir un Ferrari 458 a començaments d'aquest any, sabia que en necessitava un per a mi. Llavors, vaig esperar mentre la meva amiga en buscava un que el portessin als Estats Units". El que Kendall no sabia, és que la seva germana també volia aconseguir el mateix model de Ferrari. "Quan hi havia un model aquí, el vaig anar a veure amb Corey Gamble. Després, vaig veure Kylie i em va dir que estava planejant comprar-ne un també. Pensem que era cool estar les dues conduint el mateix," va dir la model.
Continuant amb la història, Kendall Jenner va afirmar el següent: "Un dia, estava esmorzant amb el meu amic i em va dir que n'hi havia un (un Ferrari 458 Spider) al final del carrer i que havia de veure-ho. Finalment estava a punt, així que el vaig comprar en el moment. Vaig parlar per FaceTime amb Kylie dient, 'Mira el que em vaig comprar!' Li vaig dir que vagi a veure l'altre, que era local. Em vaig trobar amb ella allà mentre l'estava comprant! Després prenem tots aquests snaps. Va ser graciós que els acabem comprant el mateix dia, perquè va ser tan espontani", va explicar Kendall Jenner.