No és secret per a ningú que Madonna és una celebritat molt controversial. Ella mateixa ha indicat que les seves accions li han causat l'excomulgació de l'església catòlica en tres ocasions i la prohibició dels seus shows en alguns països del món. Tanmateix, aquests no han estat els únics problemes que ha tingut la 'Reina del pop' amb personalitats importants, ja que fa algun temps va estar involucrada en una baralla diplomàtica amb l'alcalde de Lisboa, Portugal.
Des de 2017 fins a 2019, la intèrpret de 'Vogue' va establir la seva residència oficial al Palau Ramalhete, una edificació del segle XVIII, amb unes boniques vistes i una encantadora decoració, a la capital portuguesa. El luxós palauet es troba ubicat a l'històric barri de Santos, un lloc bonic, però amb uns carrers molt estrets, que resulta un veritable mal de cap a l'hora de trobar lloc per aparcar els cotxes. No obstant això, Madonna considera que això no ha de ser un problema per a una celebritat de la seva categoria, per la qual cosa va decidir aparcar els seus 15 cotxes, alguns d'ells del seu equip professional, als diminuts i estrets carrers del barri de Santos, però de vegades també se li ha dificultat trobar algun lloc, una cosa que li sembla realment inconcebible.
Molt indignada i alterada, la cantant es va apropar a l'Ajuntament de Lisboa per presentar una queixa formal sobre la dificultat d'aparcar la seva gran flota de cotxes als carrers propers al seu Palau. L'alcalde de Lisboa, Fernando Medina, va intentar trobar una solució per complir les exigències de Madonna, però es va trobar amb una junta de veïns enardits que estaven en total desacord en haver de cedir aquest espai perquè una sola persona pogués aparcar lliurement, per la qual cosa li van negar la seva petició.
El director del Museu Nacional d'Art Antiga, António Filipe Pimentel, va afirmar el següent: "No tenim espai com per a 15 cotxes. Bastanta dificultat ja tenim amb les càrregues i descàrregues de les obres d'art que entren i surten del museu. Aquesta comanda va ser, com menys, extravagant". Per complir les exigències de la cantant i no desencadenar una guerra amb els veïns del lloc, l'Ajuntament va decidir que li cediria el pati del darrere del Palácio Pombal, un enorme edifici del segle XIX que és propietat del municipi, perquè la cantant l'utilitzi com a garatge personal i sense haver de pagar ni un sol cèntim per això.
Això també va generar una gran molèstia en la població portuguesa, ja que consideraven que era una veritable 'injustícia' que no se li cobri absolutament res a la intèrpret de 'La Isla Bonita'. Davant de l'allau de crítiques, l'Ajuntament va anunciar que a la cantant se li cobrarà 720 euros mensuals per aparcar els seus 15 cotxes en terreny municipal. Aquesta xifra és un pagament simbòlic si es té en compte la fortuna de l'artista, però als pobladors del lloc els ha semblat una falta de respecte que ella pagui 1,50 euros per cotxe per dia, mentre que una veïna mitjana ha de pagar 1,20 euros per hora.