Els romanços, les ruptures i les reconciliacions de les integrants del clan Kardashian Jenner solen convertir-se en notícia mundial ràpidament. El divorci de Kim Kardashian i Kanye West, la infidelitat de Tristan Thompson a Khloé Kardashian, el matrimoni entre Kourtney Kardashian i Travis Baker, la ruptura entre Kylie Jenner i Travis Scott i el nou romanç entre Kendall Jenner i Bad Bunny s'han convertit en tendència a totes les xarxes socials. Ara bé, amb aquesta nova relació entre Kendall i l'intèrpret porto-riqueny s'ha descobert el modus operandi de la top-model de la família respecte a les seves relacions sentimentals. I és que, des de 2014, Kendall Jenner ha tingut un nuvi diferent cada any.
Si fem la vista enrere uns deu anys, podem recordar que, a finals de 2013, quan Kendall tenia 17 anys, va començar a córrer el rumor que l'estrella de 'The Kardashians' havia començat un romanç amb Harry Styles, exintegrant d'One Direction. Després de diversos mesos d'estar en una relació en secret, el 2015 es va confirmar que estaven junts. Tanmateix, la relació va acabar aquell mateix any. Mesos després, durant l'estiu de 2015, la germana de Kylie Jenner va tenir un affaire amb Nick Jonas, integrant de 'The Jonas Brothers'. Malgrat que van ser captats junts en diverses ocasions, la parella sempre va negar els rumors de romanç fins que a poc a poc es van anar distanciant.
Després d'això, el 2016, la seva següent conquesta va ser Jordan Clarkson, jugador dels Utah Jazz de l'NBA, que jugava en aquell moment per a Los Angeles Lakers. Després d'haver celebrat les festes del 4 de juliol a Malibú, els rumors de romanç entre ells es van intensificar, però van acabar després de diversos mesos de relació. Aquell mateix any, la CEO de 'Tequila 818' va conquerir el cor del raper A$AP Rocky, actual parella de Rihanna i pare dels seus dos fills. Es presumeix que van estar junts fins a 2017, però van decidir acabar el festeig a causa de les seves agendes tan ocupades.
No va passar gaire temps quan va tornar a sortir amb un jugador de l'NBA, en aquest cas amb Blake Griffin, jugador dels Clippers de Los Angeles. Aquest romanç va ser un dels més polèmics de la model, ja que Griffin estava compromès amb Brynn Cameron, mare dels seus dos fills, quan ells van començar a sortir. Tanmateix, a causa que Griffin va passar a jugar amb els Pistons de Detroit el 2018, van haver d'acabar la seva relació per la distància. Durant el 2018, Kendall Jenner va estar relacionada sentimentalment amb Anward Hadid, germà de Bella i Gigi Hadid, i amb Ben Simmons, un altre jugador de bàsquet amb qui va mantenir un romanç fins al maig de 2019.
La relació més seriosa de Kendall Jenner
El 2020, l'estrella de telerealitat va començar una relació amb el jugador dels Phoenix Suns, Devin Booker. Després de dos anys de relació i diverses ruptures per compromisos professionals, la parella va decidir 'prendre's un temps' fa alguns mesos, però ara s'ha confirmat que han trencat definitivament a causa que Kendall ha estat captada en diverses cites romàntiques amb Bad Bunny en les últimes setmanes. De fet, Booker hauria deixat de seguir Kendall a les seves xarxes socials després d'aquests rumors.