Durant la seva joventut, Pierre i Andrea Casiraghi, fills de Carolina de Mònaco, eren considerats com els solters més cotitzats de la família monegasca. Tanmateix, malgrat la predilecció d'ambdós joves per les dones boniques, Pierre va aconseguir mantenir la seva vida privada allunyada dels mitjans en ocultar-se dels fotògrafs en exclusius locals nocturns de Manhattan, mentre el seu germà Andrea es mantenia constantment envoltat de paparazzi. No obstant això, malgrat que el seu llarguíssim festeig de vuit anys amb la seva actual esposa, Beatrice Borromeo, ha estat la seva relació més coneguda, el cert és que Pierre Casiraghi també va ser tot un "Don Juan" entre les dones de l'alta societat, encara que amb un perfil molt més sofisticat i discret que el del seu germà gran.

Seguint els passos de la gran majoria dels membres de la seva família, el nebot d'Albert II de Mònaco també se sentia atret per la indústria de la moda, sobretot per les models. De fet, durant el seu festeig amb Borromeo, Pierre va protagonitzar un gran escàndol al ser atacat en un local nocturn de Nova York per l'empresari Adam Hock, l'acompanyant de les models Natasha Poly, Valentina Zalyaeva i Anja Rubik, ja que ell volia apropar-se a elles i aquest home no s'ho va permetre i li va clavar una batussa va acabar enviant-lo a l'hospital.

Les quatre núvies de Pierre Casiraghi abans de Beatrice Borromeo

Un dels romanços més fugaços que va tenir Pierre Casiraghi va ser amb la reconeguda model Alice Dellal, la germana d'un exnòvio de Carlota Casiraghi, Álex Dellal. Alice, a més de ser famosa per la seva carrera al món del modelatge, és filla del milionari hoteler Guy Dellal. Quan es van conèixer, Alice i Pierre tenien moltes coses en comú, incloent la seva passió per les festes. En l'actualitat, la model ha canviat una mica el seu estil de vida i ara viu en Notting Hill, Londres, amb els seus dos gossos.

La segona jove de l'alta societat que va mantenir un romanç amb el tercer fill de Carolina de Mónaco és Olympia Scarry, amiga íntima de Carlota Casiraghi i Tatiana Santo Domingo, esposa del seu germà Andrea. Scarry va néixer a Ginebra, però va ser educada entre Nova York, Londres, París i Venècia, i és la segona neta de l'autor i il·lustrador de llibres infantils, Richard Scarry. En aquell moment, Scarry es perfilava com una noia més de l'elit internacional, però en l'actualitat ja compta amb una de reconeguda carrera com a artista contemporània. A més, encara manté una relació propera amb els Casiraghi, pel que sol passejar a l'estiu per les aigües de Saint-Tropez al costat d'ells.

Temps més tard, Pierre va començar a sortir amb la model sueca Caroline Winberg, que va arrasar en la indústria de la moda en els 2000 en compartir algunes editorials amb Naomi Campbell, a més d'haver desfilat per a Victoria's Secret durant 6 anys, des de 2005 2011. Per culminar, Pierre també va mantenir un tòrrid romanç amb la model brasilera Fernanda Lessa, qui ha aparegut en diversos reality shows d'Itàlia i també va ser nuvi de Valentino Rossi i el futbolista Christian Vieri.