La infanta Elena siempre ha procurado mantenerse alejada del foco mediático, a pesar de ser una de las figuras más reconocibles de la familia real. Su conducta ha sido siempre discreta y ha respetado los límites que implica su posición. No obstante, la actitud de sus hijos, Froilán y Victoria Federica, ha puesto en entredicho su intención de mantenerse en un segundo plano, pues han protagonizado varias polémicas. En particular, Froilán ha sido trasladado a Abu Dabi con el fin de alejarlo del ojo público y evitar nuevos escándalos. De no haber sido por estos sucesos, la infanta habría seguido con su vida alejada de las portadas de las revistas del corazón, tal como lo hizo desde su divorcio de Jaime de Marichalar, un momento en el que también se especuló sobre su posible relación sentimental con otra persona. En ese entonces, una imagen suya esquiando junto a un hombre despertó rumores, aunque solo se trataba de una conversación y no de un momento romántico, como se insinuó.

Desde que se separó de Jaime de Marichalar hace casi dos décadas, la infanta Elena no ha oficializado ninguna relación sentimental, al igual que su exmarido. Ha llevado una vida centrada en sus hijos y en el cuidado de su mascota. Sin embargo, esto no implica que no haya tenido encuentros con otros hombres, sino que ninguna de esas relaciones ha llegado a consolidarse. A lo largo de los años, su nombre ha sido relacionado con diferentes personalidades, como Ángel Villamor, el médico traumatólogo del rey Juan Carlos; Carlos Ruiz Velasco, un instructor de esquí de sus hijos con quien fue captada en una imagen que generó especulaciones; Fernando Garrido, su superior y gran amigo, aunque los rumores sobre una relación sentimental entre ellos nunca se confirmaron; y Luis Astolfi, un amigo muy cercano con quien, según algunas versiones, mantuvo una relación en 1984 y que muchos consideran su gran amor.
Cayetano Martínez de Irujo no quería ser parte de la corona, esa vida no iba con él
Uno de los romances más discretos de la infanta Elena habría sido con Cayetano Martínez de Irujo. Según lo que él mismo reveló en sus memorias, mantuvieron un vínculo sentimental que se extendió por tres meses. En una entrevista con Risto Mejide, Cayetano confesó que se acercó a la infanta por sugerencia de alguien más y motivado por razones patrióticas, aunque nunca reveló quién propició el encuentro. Además, explicó que, pese a que la infanta es una persona excepcional, pronto se dio cuenta de que no estaba preparado para involucrarse en un entorno tan estricto como el de la familia real. Según sus palabras, su institutriz le advirtió que él no había nacido para desempeñar un papel secundario, y finalmente decidió alejarse de la relación.
Actualmente, la infanta Elena parece no tener interés en iniciar una nueva relación amorosa. Se siente cómoda con su vida independiente y, según personas de su círculo cercano, disfruta plenamente de esta etapa, en la que se encuentra mejor que nunca.
