A lo largo de su vida Letizia ha conocido a muchos hombres, aunque su gran amor fue Alonso Guerrero. Cuando tan solo era una adolescente, se enamoró de su profesor de literatura. Ella tan solo tenía 17 años. Alonso era el típico profesor que caía bien a todos los alumnos, y en más de una ocasión iba a las fiestas que organizaban. La relación era muy buena con todos, aunque con Letizia era especial. No obstante, esto supuso un gran escándalo en el instituto y en la familia. Jesús Ortiz y Paloma Rocasolano veían al profesor demasiado mayor para su hija. Es en ese momento cuando la madre de Leonor y Sofía se enfada con sus padres e inicia su vida de forma independiente. Se marchó a vivir con su pareja, aunque la relación pasó por altibajos, principalmente por la diferencia de edad.
Alonso Guerrero y Letizia tuvieron muchos problemas en su relación. En el peor momento, la futura periodista se marchó a México para terminar sus estudios y realizar las prácticas en Siglo XXI. Sus amigas revelaron que la ahora reina era una mujer muy estudiosa, pero también muy juerguista. Salía todas las noches, bebía y fumaba, pero nunca se le pegaban las sábanas. Siempre cumplía con su trabajo. De hecho, aseguran que tenía muy buena relación con el jefe del periódico, con quien mantuvo una relación y según varios expertos en Casa Real se quedó embarazada, pero abortó.
La gran crisis de Alonso Guerrero y Letizia cuando ella se marchó a México
En aquella época Alonso Guerrero le llamaba de forma insistente, y ella le decía que la relación se había acabado. Ya no quería saber nada más de él. Tenían discusiones muy fuertes. Cuando volvió a España se dieron una segunda oportunidad, pero la relación estaba totalmente rota. Se casaron, aunque su matrimonio tan solo duró dos años. No tuvieron hijos. Unos años más tarde de esta ruptura, Letizia conoció a Jaime del Burgo y a otros hombres como el periodista David Tejera. Precisamente, mantenía una relación con ambos cuando Felipe se cruzó en su camino y durante un tiempo jugó a tres bandas, con Jaime continuó hasta 2012.
Pero con Alonso Guerrero tampoco se queda atrás. Según Joaquín Abad, quien escribió una biografía no autorizada de la reina, Letizia y el profesor continuaron viéndose cuando ya estaba casada con Felipe y era conocida como la princesa de Asturias. Se encontraban de forma esporádicas, como dos grandes amigos, especialmente cuando el profesor tenía problemas con mujer actual en aquel entonces. Siempre le ha tenido mucho aprecio aunque su relación se acabase.