Juan Carlos estuvo profundamente enamorado de Olghina de Robilant, pero su historia de amor no prosperó debido a la presión ejercida por su padre, Juan de Borbón. Este último tenía claro que el futuro monarca de España debía consolidar alianzas estratégicas con su matrimonio, prefiriendo una unión con otra familia real en lugar de permitir que su hijo se casara con una plebeya, algo que, en su visión, solo traería problemas y carecería de beneficios políticos o sociales. Bajo esta premisa, Juan Carlos fue obligado a casarse con Sofía de Grecia, en lo que se consideró una unión planificada para fortalecer los lazos entre monarquías.
Cuando años después Felipe anunció su compromiso con Letizia Ortiz, una periodista de origen humilde y ajena a la realeza, esta decisión no fue bien recibida por su padre, el entonces rey emérito. Tal vez influyeron en su reacción los recuerdos amargos de su propia experiencia amorosa truncada. Lo curioso es que Letizia, al igual que Olghina, también pertenecía al mundo de la comunicación, lo que podría haber llevado a Juan Carlos a revivir el dolor de su pasado y a proyectar sus propios temores sobre el futuro de su hijo. Algunos especulan que el emérito, lejos de apoyar esta relación, no deseaba que Felipe lograra lo que él no pudo: una unión basada en el amor y no en las conveniencias de la monarquía.
Felipe VI, conocido por su carácter reservado y su atractivo físico, despertaba interés en muchas mujeres. Alto, atlético y heredero al trono, era una figura deseada, pero su timidez le dificultaba discernir entre quienes se acercaban a él por amor y quienes lo hacían movidas por el interés. Según la periodista Maica Vasco, Letizia Ortiz, su futura esposa, pertenecía al segundo grupo. Vasco sostiene que la periodista no estaba enamorada de Felipe, sino motivada por el deseo de convertirse en una figura influyente y poderosa en España.
Juan Carlos I quiso comprobar si su hijo era homosexual
De acuerdo con el escritor Isidre Cunill, Felipe, como su padre, fue presentado a mujeres seleccionadas cuidadosamente, incluso a través de agencias exclusivas, pero su carácter reservado hacía que no se involucrara fácilmente. De hecho, no experimentó su primera relación sentimental hasta que estuvo en Estados Unidos cursando un máster junto a su primo. Este retraso en su vida amorosa preocupaba profundamente a Juan Carlos, quien tenía grandes expectativas para su único hijo varón. En un momento de frustración, el emérito incluso consideró la posibilidad de modificar la Constitución para que su hija mayor, Elena, pudiera heredar el trono.
Además, los rumores sobre la sexualidad de Felipe VI surgieron a raíz de su aparente desinterés por las mujeres. Según la periodista Laura Rodríguez, durante su estancia en Estados Unidos fue visto en una situación comprometedora con un cadete, lo que avivó las especulaciones. Por este motivo, la familia real trató de emparejarlo con figuras como Eva Sannum, una mujer que encajaba en el ideal de belleza tradicional. Rodríguez y el político Juan Carlos Monedero coinciden en que esta estrategia buscaba desviar la atención sobre su vida privada y garantizar un matrimonio aceptable para la corona.
La relación entre Eva Sannum y Felipe VI no funcionó. Ella estaba harta de estar siempre en el foco mediático, no era para ella. Jaime Peñafiel asegura que Juan Carlos no solo la contrató, también le pagó para que desapareciese del primer plano.
