Juan Carlos es reconocido por todos debido a su reputación de ser un seductor y por su riqueza, dos debilidades conocidas. Es ampliamente sabido que el exmonarca engañó a la reina Sofía con otras mujeres en múltiples ocasiones. El ex coronel Amadeo Martínez Inglés lo describe como un "depredador sexual" que ha mantenido relaciones íntimas clandestinas con más de 5.000 mujeres, la mayoría de ellas prostitutas de alto standing que eran pagadas con fondos secretos. Tenía una amante en casi cada ciudad y también mostraba interés en algunas figuras públicas como Sara Montiel o Bárbara Rey. En algunos casos, llegó a enamorarse, lo cual resultó ser un grave error, como con Corinna Larsen, con quien estuvo a punto de divorciarse de la reina Sofía, una idea que sus tres hijos encontraron inaceptable.
Según Joaquín Abad, muchas de las mujeres con las que Juan Carlos mantenía relaciones íntimas recibían considerables sumas de dinero por sus servicios. Juan Carlos mostraba interés en una mujer de la televisión, y sus asesores se encargaban de establecer contacto con ella. "Juan Carlos quiere estar contigo", le decían, a lo que ellas respondían: "Está bien, pero no quiero estar con él a menos que me pague", aceptando así el acuerdo. Estas transacciones se llevaban a cabo en el Hotel Villamagna, siendo Manuel Prado y Colón de Carvajal el encargado de los pagos, que según Abad, ascendían a 500,000 pesetas por encuentro.
Una de las amantes de Juan Carlos, mencionada por Joaquín Abad en su libro, trabajaba en TVE y captó la atención del exmonarca al verla en televisión. Los servicios secretos se encargaron de facilitar el encuentro, permitiendo que Juan Carlos esperara en su habitación sin levantar sospechas. Todo estaba meticulosamente planeado para evitar la atención de la prensa y mantener en la oscuridad a la reina Sofía, quien ya sospechaba de la infidelidad de su esposo.
Juan Carlos hacía lo posible por mantener en secreto sus encuentros íntimos con estas mujeres. Eran sus escoltas quienes se encargaban de recogerlas y llevarlas al lugar donde él se encontraba, asegurando que nadie sospechara nada. En caso de que alguna fotografía fuera tomada, la Casa Real pagaba para asegurar que no fuera publicada. En una ocasión, se recogió a una cantante en los estudios de TVE, la reconocida Raffaella Carrá, por quien Juan Carlos sentía una fuerte atracción. Aunque se ha especulado sobre esta relación, ninguno de los dos ha confirmado ni negado los encuentros íntimos, siguiendo el protocolo común de la Casa Real de no hacer comentarios al respecto.
El piso de Majadahonda en el que Juan Carlos se veía con sus amantes
Emilio Alonso Manglano, antiguo director de los servicios de inteligencia de España, mostró preocupación ante la posibilidad de que las actividades del padre de Felipe fueran descubiertas algún día. Por esta razón, se decidió trasladar las reuniones a lugares más seguros. Inicialmente, se estableció un punto en Majadahonda, pero posteriormente se optó por sitios más cercanos como La Florida y Puerta de Hierro, debido a su proximidad a Zarzuela. Según el testimonio de Kiko Matamoros, el CESID llegó a grabar a Juan Carlos durante estas reuniones privadas. La vigilancia sobre el ex monarca se intensificó hasta el punto en que los servicios de inteligencia mantenían una constante observación sobre él, registrando detalladamente cada uno de sus movimientos.
El famoso apartamento en Majadahonda fue el escenario de numerosos encuentros de Juan Carlos con diferentes mujeres. Se mencionan nombres como Bárbara Rey, Sara Montiel y Raffaella Carrá, así como Bibiana Fernández, aunque esta última siempre ha negado cualquier implicación. El contenido de estas reuniones permanece en secreto, conocido únicamente por los dos involucrados. Se especula sobre la presencia de cantantes, artistas e incluso la esposa de un político de la transición. Las relaciones del emérito han sido responsables de la ruptura de varios matrimonios.