El único matrimonio que se mantiene en pie en Casa Real es el de Felipe y Letizia. El primero en truncarse fue el de la infanta Elena y Jaime de Marichalar. Unos días antes de la boda, la hermana mayor del rey estaba a punto de romper su relación. El mismo día de la boda discutió con el exduque de Lugo. Pensaban que la llegada de Froilán y Victoria Federica pondrían solución a la relación, pero solo la hundió más. La hija de Juan Carlos I se equivocó al elegir al empresario. Su corazón correspondía a otra persona, pero nunca sucedió nada entre ellos, por lo menos no públicamente.
Desde que rompió con Jaime de Marichalar, su corazón no ha vuelto a estar ocupado, aunque alguna vez se le ha relacionado con otros hombres. La infanta Elena vivió dos intensos romances. Uno con Luis Astolfi, que finalmente acabó casado con la desconocida Isabel Flórez, y otro con Cayetano Martínez de Irujo.
Se hablaba acerca de una relación entre el jinete y la hija de Juan Carlos, pero nunca hubo pruebas gráficas que testificasen ese noviazgo. Eran otras épocas. No obstante, su amistad dio para muchos titulares. En aquella época, Elena tenía 23 años y Luis era uno de los jinetes más prometedores de la época.
Luis Astolfi y la infanta Elena se enamoraron, pero rompieron la relación porque él no quería dejar su carrera deportiva
Luis Astolfi proviene de una familia numerosa (son 14 hermanos) relacionada con el Real Club de Pineda de Sevilla y competía desde los 14 años. Su sueño era ser jinete y participar en competiciones, pero su familia quería que se centrase en sus estudios. A los 19 años consiguió sus primeros éxitos y su familia le permitió que dejase de ejercer como abogado, carrera que estudió en la universidad. Llegó a ser olímpico hasta en cuatro ocasiones.
Coincidió por primera vez con la infanta Elena en la celebración del Rocío Chico en honor de la Virgen de la Candelaria. Durante tres años se dejaron ver juntos por todos los torneos de hípica. Se les veía muy cómplices y felices.
Se habló mucho de esta relación, tanto que el jinete tuvo que negar que entre ellos existiese una relación. Intentaban verse públicamente siempre rodeados de amigos.
Casa Real nunca emitió un comunicado para confirmar la relación, así que nunca se supo qué año rompieron. Después de aquellos tres años, la infanta Elena y Luis dejaron de coincidir. Según Paloma Barrientos, el jinete no estaba dispuesto a sacrificar su carrera deportiva por amor.