Como muchos miembros de casas reales, la infanta Elena no se casó enamorada. El día de la boda ya tuvo una discusión con Jaime de Marichalar. Antes de esta celebración religiosa ya estuvieron a punto de romper la relación. La llegada de Froilán y Victoria Federica tampoco mejoraron mucho las cosas. Nunca se quisieron. Cuando la hija de Juan Carlos iba a anunciar su divorcio, el ex duque de Lugo sufrió un ictus y tuvo que postergar su decisión.
A Jaime de Marichalar no le gustaba ninguna de la pasiones de la infanta Elena. La hermana de Cristina y Felipe era una perfecta amazona. Siempre se ha divertido a caballo. Allí conoció a grandes amigos y se enamoró de verdad por primera vez. Su gran amor fue Luis Astolfi, quien terminó casado con la desconocida Isabel Flórez.
En aquellos años de juventud de la infanta Elena no se podía hacer una fotografía con tanta facilidad como ahora, era fácil esconderse y comprar el material. Por este motivo no existen pruebas gráficas de su romance. Fue breve, pero intenso. La hija de Sofía tenía en aquel entonces 23 años. Todo sucedió en 1986. Luis Astolfi era un jinete sevillano con una prometedora carrera deportiva por delante.
Luis Astolfi no iba a dejar su carrera por la infanta Elena
Luis Astolfi Pérez de Guzmán provenía de una familia numerosa, un total de 14 hermanos. Están relacionados con el Real Club de Pineda de Sevilla y competía desde los 14 años. En la universidad estudió Derecho, pero su gran afición era este deporte. A los 19 años consiguió varios éxitos deportivos y su familia apostó por su carrera como jinete. Llegó a ser olímpico en cuatro ocasiones.
La infanta Elena y Luis coincidieron en el Rocío Chico en honor a la Virgen de la Candelaria en 1986. Durante los próximo tres años, los protagonistas de esta historia derrochaban complicidad a raudales. Siempre acompañados por algún familiar de él. Astofil fue el primer novio no oficial de la infanta.
La entonces pareja era consciente de que se hablaba de ellos en todas partes, pero estos negaban cualquier tipo de relación. Intentaban disimular viéndose fuera del terreno de juego con amigos de ambos. Tres años más tarde, sin una confirmación oficial, Luis y Elena dejaron de verse. Ya no coincidían. Él no estaba dispuesto a dejar su profesión por ser el marido de una infanta de España.
Con el tiempo, una vez que los dos estaban divorciados, volvieron a coincidir, y se convirtieron en grandes amigos. Se habló de la posibilidad de una segunda oportunidad, pero nada de eso sucedió. No obstante, la infanta Elena se convirtió en un gran apoyo para él.