Juan Carlos es ampliamente conocido por su reputación de seductor y su considerable riqueza, dos características que han definido su imagen pública. Su vida amorosa ha estado marcada por numerosas infidelidades a la reina Sofía, con la que estuvo casado. El ex coronel Amadeo Martínez Inglés lo ha descrito como un "depredador sexual", afirmando que el exmonarca mantuvo relaciones con más de 5.000 mujeres, la mayoría de ellas prostitutas de lujo pagadas con fondos secretos. Juan Carlos tenía amantes en muchas ciudades y también mostró interés por figuras públicas como Sara Montiel y Bárbara Rey. En algunas ocasiones, llegó a enamorarse, lo cual complicó su vida, especialmente en el caso de Corinna Larsen, con quien casi se divorcia de la reina Sofía, una situación que sus hijos consideraron inaceptable.
El escritor Joaquín Abad ha señalado que muchas de las mujeres con las que Juan Carlos tuvo relaciones recibieron grandes sumas de dinero. Si Juan Carlos mostraba interés en una mujer de la televisión, sus asesores se encargaban de contactarla. "Juan Carlos quiere estar contigo", le decían, y ellas aceptaban con la condición de ser pagadas. Estas transacciones se realizaban en el Hotel Villamagna, donde Manuel Prado y Colón de Carvajal gestionaba los pagos, que según Abad, llegaban a 500,000 pesetas por encuentro.
Juan Carlos hacía todo lo posible para conseguir encuentros con reconocidas artistas
Una de las amantes de Juan Carlos mencionada por Abad trabajaba en TVE y atrajo la atención del exmonarca al verla en televisión. Los servicios secretos organizaban los encuentros para evitar la atención de la prensa y mantener a la reina Sofía al margen, aunque ella ya sospechaba de las infidelidades de su esposo. Los escoltas de Juan Carlos eran los encargados de recoger a las mujeres y llevarlas al lugar del encuentro, asegurándose de que nadie sospechara nada. En caso de que se tomaran fotografías, la Casa Real pagaba para que no se publicaran. En una ocasión, se recogió a la reconocida cantante Raffaella Carrá en los estudios de TVE, debido a la fuerte atracción que Juan Carlos sentía por ella. Aunque se ha especulado sobre esta relación, ninguno de los dos ha confirmado ni negado los encuentros, siguiendo la política de la Casa Real de no comentar sobre estos asuntos.
Emilio Alonso Manglano, antiguo director de los servicios de inteligencia de España, estaba preocupado por la posibilidad de que las actividades de Juan Carlos fueran descubiertas. Por ello, se decidió trasladar los encuentros a lugares más seguros, inicialmente en Majadahonda y luego en sitios más cercanos a Zarzuela, como La Florida y Puerta de Hierro. Según el testimonio de Kiko Matamoros, el CESID grabó a Juan Carlos durante sus encuentros privados. La vigilancia sobre el exmonarca era constante, registrando cada uno de sus movimientos con detalle.
El apartamento en Majadahonda fue el escenario de numerosos encuentros de Juan Carlos con distintas mujeres, entre ellas Bárbara Rey, Sara Montiel y Raffaella Carrá. También se menciona a Bibiana Fernández, aunque ella siempre ha negado cualquier implicación. Los detalles de estos encuentros permanecen en secreto, conocidos solo por los involucrados. Se especula sobre la presencia de cantantes, artistas e incluso la esposa de un político de la transición. Las relaciones del emérito han causado la ruptura de varios matrimonios.