Juan Carlos mantuvo un romance apasionado con Olghina de Robilant, una relación que, a pesar de la intensidad de sus sentimientos, no logró prosperar debido a las estrictas imposiciones de su padre, Juan de Borbón. Este último tenía muy claro que el futuro monarca de España debía priorizar los intereses estratégicos y políticos en su vida personal, incluso en cuestiones tan íntimas como el matrimonio. Juan de Borbón consideraba esencial que su hijo contrajera matrimonio con una miembro de otra casa real, en lugar de una persona ajena a la nobleza, pues creía que una unión con una plebeya no aportaría beneficios políticos ni fortalecería la posición de la monarquía. Bajo esta perspectiva, Juan Carlos terminó casándose con Sofía de Grecia, en un matrimonio que fue visto más como una jugada diplomática que como una decisión basada en el amor. Este enlace buscaba consolidar los lazos entre familias reales y garantizar el prestigio de la corona española.
Décadas más tarde, cuando Felipe, hijo de Juan Carlos, anunció su compromiso con Letizia Ortiz, una periodista de origen modesto y sin vínculos con la realeza, esta decisión generó un gran revuelo dentro de la familia real. Juan Carlos, ya como rey emérito, mostró su descontento con la elección de su hijo, lo que algunos interpretaron como una reacción influida por su propia experiencia amorosa frustrada. Curiosamente, tanto Olghina como Letizia tenían algo en común: ambas pertenecían al ámbito de la comunicación. Este paralelismo pudo haber reavivado en Juan Carlos los recuerdos de su juventud y los temores asociados a la posibilidad de que Felipe cometiera errores que afectaran el futuro de la monarquía. Especulaciones apuntan a que el emérito no quería que su hijo lograra algo que él no pudo: casarse por amor, dejando de lado las imposiciones dinásticas.
Felipe VI, conocido por su carácter discreto y su notable atractivo físico, era un hombre que despertaba el interés de muchas mujeres. Sin embargo, su timidez y carácter reservado dificultaban que pudiera distinguir entre aquellas personas que se interesaban por él sinceramente y las que buscaban aprovecharse de su posición como heredero al trono. Según la periodista Maica Vasco, Letizia Ortiz habría formado parte de este último grupo, motivada más por el deseo de alcanzar una posición de influencia y poder en España que por amor verdadero hacia Felipe.
Juan Carlos I quería ocultar la verdadera sexualidad de Felipe VI
Las preocupaciones de Juan Carlos sobre la vida sentimental de su hijo no fueron pocas. Según el escritor Isidre Cunill, Felipe fue presentado a varias mujeres cuidadosamente seleccionadas, incluso a través de agencias exclusivas. No obstante, su naturaleza reservada y su reticencia a involucrarse rápidamente dificultaron estos intentos. Su vida amorosa despegó tardíamente, durante su estancia en Estados Unidos, donde cursaba un máster junto a su primo. Este aparente desinterés inicial generó rumores sobre la sexualidad del príncipe. Según la periodista Laura Rodríguez, durante esa etapa en Estados Unidos surgieron especulaciones tras un supuesto episodio comprometedor con un cadete. Esto llevó a la familia real a buscar emparejarlo con mujeres que representaran el ideal de consorte para un futuro rey, como Eva Sannum, modelo noruega.
La relación con Eva, sin embargo, no prosperó. Según Jaime Peñafiel, ella se cansó de vivir bajo el constante escrutinio público y prefirió alejarse de la vida mediática. Algunas fuentes aseguran que Juan Carlos incluso habría pagado para facilitar su retirada de la escena, asegurando que su hijo continuara en la búsqueda de una pareja aceptable para la corona.
