Leonor se enamoró por primera vez con tan solo 16 años, cuando inició sus clases de bachillerato internacional en el prestigioso internado de Gales. Se trataba de Gabriel, un joven un año mayor que ella de nacionalidad brasileña y estadounidense. Los adolescentes estaban muy enamorados, tanto que la princesa presentó a su compañero a Felipe y Letizia. Pasó unas semanas en verano en familia y también asistió al cumpleaños de Paloma Rocasolano. Sin embargo, el estudiante tuvo que marcharse a Nueva York con su familia al finalizar sus estudios. Y la distancia provocó la separación. No obstante, Leonor y Gabriel todavía mantienen el contacto. De hecho, en Semana Santa la hermana de Sofía pasó unos días con él.
Prácticamente todos los nietos de la reina Sofía han encontrado su media naranja. Recientemente se han conocido las parejas de Miguel e Irene Urdangarin. Los únicos que están solteros u ocultan con quien están serían Victoria Federica, Froilán y Juan Urdangarin. Incluso a la infanta Sofía se le adjudica un amigo especial.
La reina Sofía está contenta con algunas de las parejas de sus nietos, pero no con todas. La emérita es una mujer muy tradicional y familiar. Monárquica y católica. Una persona muy religiosa. Sus costumbres son muy arraigadas y antiguas. Leonor y Gabriel ya no mantendrían una relación estable, pero tienen una buena relación, por este motivo en un futuro los jóvenes podrían retomar su noviazgo en el punto que lo dejaron. La mujer de Juan Carlos ya le ha comunicado a Felipe VI que Gabriel no sería el rey ideal para la corona española.
La reina Sofía no quiere que Leonor mantenga una relación con Gabriel, no puede ser rey de España
Gabriel no pertenece a ninguna monarquía. Sería un ciudadano más, como Letizia. Además, en el caso del joven es estadounidense y brasileño, por tanto no sabe nada de la monarquía española.
La reina Sofía habría hablado seriamente con Leonor y le habría dejado claro que Gabriel puede ser su amigo porque es un chico muy educado y responsable, pero nunca su pareja. Tiene que pensar que ella será la futura reina de España, y no puede salir con cualquiera. Debe buscar a un miembro de la realeza para unir varias institución, como hizo ella en su momento, aunque no sienta amor por esa persona.
Letizia, por su parte, tiene claro que no piensa obligar a su hija a casarse con cualquiera.