Juan Carlos pensó que nunca casaría a Felipe VI. De hecho, valoró la posibilidad de cambiar la Constitución para que la infanta Elena fuese la futura reina, pero ésta no tenía el más mínimo interés. El emérito buscaba parejas de la realeza a su hijo, pero no se interesaba por ninguna. Mientras estudiaba el máster en Washington en compañía de su primo Pablo de Grecia, se enamoró oficialmente por primera vez, concretamente de Gigi Howard. Después llegaron Isabel Sartorius y Eva Sannum, y por último Letizia. Son las parejas oficiales del padre de Leonor y Sofía, pero no las únicas.
Tras finalizar su relación con Eva Sannum, la mujer que estaba a punto de convertirse en reina, tuvo una amistad muy especial con Diana Martínez-Bordiú, está es la rica heredera de Madrid de la que tanto hablan en estos últimos meses y que habría recuperado su amistad con Felipe tras casarse con Letizia.
El 16 de abril de 2003 se habló por primera vez de esta relación. En aquel entonces Felipe VI acababa de comunicar su ruptura con Eva Sannum y aún no había formalizado su relación con Letizia, aunque ya la conocía. Se habla de una breve relación entre el entonces príncipe y Diana Martínez-Bordiú, hija de José María Martínez-Bordiú, quien a su vez es sobrino del marqués de Villaverde, y de la empresaria Rocío Aznar Sainz.
Diana Martínez-Bordiú ha mantenido su amistad con Felipe en estas últimas décadas
Lecturas hablaba de amistad, mientras que ‘Diez Minutos’ iba un paso más allá y ponía en el titular la palabra “romance”. ‘Hola’ recogió el desmentido de Casa Real, son solo amigos, o más bien conocidos. Diana y Felipe se conocieron en 2002, por aquel entonces el príncipe ya conocía a Letizia. Tal vez por ello su corazón no podía ser correspondido a la que ahora es una buena amiga. Y la reina continúa entre ellos.
Felipe protegió a Letizia, ya que la relación no se hizo pública hasta que él anunció el compromiso. Sin embargo, su amistad especial con Diana no tardó en salir en todos los medios de comunicación. De hecho, se organizó una cena para presentarla a la familia, como si fuese algo especial.
Aunque Diana pertenece a una de las sagas más importantes de España, siempre se ha mantenido en un discreto segundo plano. Entre Diana y Felipe se mantendría una buena amistad. De hecho, en algunas ocasiones se la ha podido ver por Zarzuela, y es que tiene una agencia de representación, producción y organización de eventos, y de su compañía es la maquilladora Natalia Bella, que forma parte del equipo de la monarca.