Por alguna razón peculiar, Felipe siempre se enamoraba de mujeres comunes, desatendiendo por completo a la extensa lista de mujeres de la realeza que Juan Carlos y Sofía le presentaban. Ni siquiera les prestaba atención por cortesía, y algunas personas cercanas a él creen que el príncipe, en ese entonces, evitaba replicar el matrimonio infeliz de sus padres, quienes se casaron por obligación y fue un completo desastre. Sus relaciones más conocidas incluyeron a Gigi Howard, Isabel Sartorius, Eva Sannum, y finalmente, Letizia, con quien eventualmente contrajo matrimonio y formó una familia. Sin embargo, la periodista no estaba destinada a convertirse en la reina de España, ya que Eva Sannum podría haber ocupado ese lugar si el emérito no hubiera intervenido en esa relación.
Juan Carlos I arruinó todas las relaciones de su hijo, siguiendo el mismo patrón que Juan de Borbón hizo con él. El padre del exmonarca destruyó la carta en la que Olghina de Robilant le confesaba su amor al emérito y le pedía que no se casara con la reina Sofía. Curiosamente, Olghina también era periodista y escritora. El padre de Felipe solicitó al CNI que investigara a todas estas mujeres y proporcionó información a los medios de comunicación con la esperanza de que la presión mediática las derrotara. Sin embargo, esta estrategia no tuvo éxito con Letizia. El entonces príncipe amenazó con renunciar a la corona si no le permitían casarse con ella.
Jaime Peñafiel cree que pagaron a Eva Sannum para que desapareciese, Juan Carlos estaba detrás
Jaime Peñafiel calificó las cuatro relaciones de Felipe, incluida la de Letizia, como un fracaso. "Cuando él anunció su intención de casarse con una presentadora de televisión, su padre se enfureció, pero su madre lo respaldó". En ese momento, se especulaba sobre la modelo noruega, la ex del príncipe. El periodista plantea la posibilidad de que Juan Carlos haya pagado a Eva para apartarla de la vida de Felipe. "Me gustaría saber si se le pagó a Eva Sannum o no para que desapareciera. Solo Fernando Almansa lo sabe, ya que fue quien tuvo que lidiar con este asunto, porque don Juan Carlos no tuvo el coraje de enfrentarse a su hijo, en parte porque moralmente no podía impedirle casarse con quien quisiera". De esta manera, logró que Eva desapareciera y no hablara nunca más de Felipe. Actualmente, el rey y la noruega mantienen una relación cordial.
Eva Sannum estuvo profundamente enamorada de Felipe VI, y tenían la intención clara de casarse. De hecho, estuvieron a punto de anunciar su compromiso, pero la relación terminó debido a las presiones familiares y mediáticas.