Durante su juventud, Pierre y Andrea Casiraghi, hijos de Carolina de Mónaco, eran considerados como los solteros más cotizados de la familia monegasca. Sin embargo, a pesar de la predilección de ambos jóvenes por las mujeres hermosas, Pierre logró mantener su vida privada alejada de los medios al ocultarse de los fotógrafos en exclusivos locales nocturnos de Manhattan, mientras su hermano Andrea se mantenía constantemente rodeado de paparazzi. No obstante, a pesar de que su larguísimo noviazgo de ocho años con su actual esposa, Beatrice Borromeo, ha sido su relación más conocida, lo cierto es que Pierre Casiraghi también fue todo un “Don Juan” entre las mujeres de la alta sociedad, aunque con un perfil mucho más sofisticado y discreto que el de su hermano mayor.
Siguiendo los pasos de la gran mayoría de los miembros de su familia, el sobrino de Alberto II de Mónaco también se sentía atraído por la industria de la moda, sobre todo por las modelos. De hecho, durante su noviazgo con Borromeo, Pierre protagonizó un gran escándalo al ser atacado en un local nocturno de Nueva York por el empresario Adam Hock, el acompañante de las modelos Natasha Poly, Valentina Zalyaeva y Anja Rubik, dado que él quería acercarse a ellas y este hombre no se lo permitió y le propinó una paliza terminó enviándolo al hospital.
Las cuatro novias de Pierre Casiraghi antes de Beatrice Borromeo
Uno de los romances más fugaces que tuvo Pierre Casiraghi fue con la reconocida modelo Alice Dellal, la hermana de un ex novio de Carlota Casiraghi, Álex Dellal. Alice, además de ser famosa por su carrera en el mundo del modelaje, es hija del millonario hotelero Guy Dellal. Cuando se conocieron, Alice y Pierre tenían muchas cosas en común, incluyendo su pasión por las fiestas. En la actualidad, la modelo ha cambiado un poco su estilo de vida y ahora vive en Notting Hill, Londres, con sus dos perros.
La segunda joven de la alta sociedad que mantuvo un romance con el tercer hijo de Carolina de Mónaco es Olympia Scarry, amiga íntima de Carlota Casiraghi y Tatiana Santo Domingo, esposa de su hermano Andrea. Scarry nació en Ginebra, pero fue educada entre Nueva York, Londres, París y Venecia, y es la segunda nieta del autor e ilustrador de libros infantiles, Richard Scarry. En ese momento, Scarry se perfilaba como una chica más de la élite internacional, pero en la actualidad ya cuenta con una reconocida carrera como artista contemporánea. Además, aún mantiene una relación cercana con los Casiraghi, por lo que suele pasear en verano por las aguas de Saint-Tropez junto a ellos.
Tiempo más tarde, Pierre comenzó a salir con la modelo sueca Caroline Winberg, quien arrasó en la industria de la moda en los 2000 al compartir algunas editoriales con Naomi Campbell, además de haber desfilado para Victoria's Secret durante 6 años, desde 2005 a 2011. Para culminar, Pierre también mantuvo un tórrido romance con la modelo brasileña Fernanda Lessa, quien ha aparecido en varios reality shows de Italia y también fue novia de Valentino Rossi y el futbolista Christian Vieri.