Tal dia com avui de l’any 1493, fa 531 anys, el comboi naval del segon viatge colombí, format per un mínim de disset naus, tocava terra per primera vegada. La nau capitana d’aquell comboi, la Marigalant, havia salpat del port de Barcelona a mitjan maig de 1593, amb bona part de l’elit catalanovalenciana que, entre 1493 i 1500, exerciria el poder a la colònia. Però la totalitat del comboi (amb més de 1.500 persones a bord i, fins i tot, amb animals domèstics) salparia conjuntament del port de Cadis el 15 de setembre de 1493. Aquell segon viatge ja tenia un propòsit clarament colonitzador, a diferència del primer que havia estat de caràcter exploratori.
Després de sis setmanes de navegació, van albirar una illa que Colom va anomenar “La Desitjada”, al sud de l’arc format per les anomenades Antilles Menors o Petites Antilles (històricament, illes de Barlovent). Colom va ordenar botar una barqueta i va explorar discretament l’illa a la recerca d’or, però no es va produir un desembarcament massiu perquè ni va trobar el que buscava ni aquella era la destinació del viatge. Tot seguit va ordenar posar rumb al nord-oest en direcció a la Hispaniola, i més concretament al Fort Nativitat; on hi havia deixat un destacament de trenta homes al retorn del primer viatge (gener, 1493).
Tot seguit van tocar les illes de Guadalupe, Marigalant i Montserrat. I en totes va repetir la mateixa operació. Tot i això, la monarquia catòlica no aconseguiria consolidar el control sobre aquests territoris insulars i es convertirien en bases de pirates que, durant tot el segle XVI, van atacar contínuament els vaixells hispànics de la “carrera de Indias”. A cavall dels segles XVI i XVII, les Petites Antilles passarien a mans angleses o franceses (actualment, la Desitjada és un territori francès d’ultramar); i els respectius governs metropolitans hi promourien, al mateix temps, l’establiment de conreadors de canya de sucre, de comerciants d’esclaus i de corsaris que continuarien atacant els vaixells hispànics de la “carrera de Indias”.