Tal dia com avui de l’any 1355, fa 669 anys, a Toledo (capital de la Corona castellanolleonesa), l’infant Enric, cap del partit Trastàmara en la Primera Guerra Civil castellana (1351-1366/69), entrava a la ciutat —al capdavant de diverses companyies de cavallers—, reunia el poble menut i atacava i destruïa els calls major i menor, causant la mort d’unes 1.200 persones de la comunitat jueva local. Aquest assalt no era el primer atac contra una comunitat jueva peninsular. Amb anterioritat, un grup de nobles valencians havien atacat i saquejat el call de Sagunt (1348). Però per la gran quantitat de víctimes i pel nivell de destrucció, l’assalt al call de Toledo es considera el primer gran pogrom de la història peninsular.
Aquella massacre es va produir en el context de la Primera Guerra Civil castellana (1351-1366/69), que enfrontava al partit del rei Pere I (l’últim monarca de la dinastia Borgonya), que tenia el suport de les classes mercantils urbanes, i el partit del seu germanastre, l’infant Enric (futur Enric II i primer sobirà de la nissaga Trastàmara), que tenia el suport de la noblesa latifundista. Quan el partit d’Enric va decidir prendre Toledo, es van trobar amb l’oposició de la comunitat jueva local, liderada per Samuel ha-Levy, tresorer del rei Pere I, que havia bloquejat el pont de San Martin. Tot i això, els partidaris locals d’Enric, liderats per Per Alfón, van franquejar l’accés als revoltats degollant la guarnició reialista que controlava el pont d’Alcàntara.
El Trastàmara, els seus cavallers i el poble menut de Toledo, es van lliurar a la destrucció del call major i a la massacre del call menor, anomenat “Alacava”. La casa del banquer Samuel ha-Levy, on estaven dipositats els fons dineraris del rei, va ser saquejada, i, segons el cronista coetani López de Ayala, l’import que haurien robat la gent d’Enric seria de 350.000 morabatins (l’equivalent al valor de 70 cases a la capital castellana). Sufocada la rebel·lió, Pere I va atorgar un perdó general (12 d’octubre de 1355) i va ordenar que la comunitat jueva local fos rescabalada a càrrec de les rendes confiscades a Per Alfon. Però va excloure del perdó a Yohan Fernández Abayud, consogre de Samuel ha-Levy, a qui va acusar de ser el talp del Trastàmara al call de Toledo.