Samu Castillejo va ser considerat en el seu moment com un dels grans talents del panorama nacional, i molta gent afirmava que tenia el potencial necessari per arribar a convertir-se en una estrella de classe mundial. Va començar a destacar molt jove defensant els colors del Màlaga, i tan sols va necessitar una temporada al primer equip, i estant encara en edat juvenil, per cridar l'atenció de conjunts molt més poderosos i ambiciosos.
Va ser vinculat a entitats com el Chelsea, el Reial Madrid, l'Atlètic de Madrid, el Barça, el Bayer Leverkusen o el Porto, però finalment va acabar recalant a les files del Vila-real, que va desemborsar vuit milions d'euros. I després de tres anys, realitzant actuacions molt interessants on va continuar demostrant que tenia unes habilitats increïbles va acabar firmant per un dels equips més emblemàtics del planeta, com és l'AC Milan.
Més de 21 'quilos' van pagar els italians per l'internacional espanyol sub 21, que mai no va acabar de funcionar en San Siro. La seva irregularitat i el seu complicat caràcter van provocar que desaparegués de les alineacions, i al final va tornar a La Liga EA Sports amb la carta de llibertat sota el braç, per firmar pel València. Allà esperava recuperar la seva millor versió, però mai no va ser capaç d'aconseguir-ho, i va estar constantment en el punt de mira pels seus escàndols extraesportius.
Va tenir una nova etapa per la Serie A, en aquesta ocasió, en el Sassuolo, mitjançant un préstec, i a l'agost, Castillejo va ser rescindit per l'entitat 'ché'. Des d'aquell moment no ha tornat a trobar una nova feina, encara que espera poder firmar aviat per algun equip. I s'ha parlat del seu possible desembarcament a les files del Cadis, que viu un moment complicat a La Liga Hypermotion, i es troba lluitant per evitar el descens a Primera RFEF.
Malgrat ser col·locats com un dels candidats a l'ascens, no estan complint les expectatives, i busquen reforços per remuntar el vol. Però Manuel Vizcaíno ha descartat rotundament el desembarcament de l'extrem de 29 anys.
Castillejo, molt a prop de marxar a Grècia
Per sort per a Castillejo, el seu representant ha estat en converses amb diverses entitats de l'estranger, com l'Al-Shabab de l'Aràbia Saudita, on juguen Yannick Ferreira Carrasco, Daniel Podence o Giacomo Bonaventura.
No obstant això, és molt a prop el Paok Thessaloniki grec, que li garanteix un bon sou, i l'oportunitat de tornar a disputar l'Europa League.